Vào khoa Thanh nhạc buổi đầu tiên Giang hỏi thầy: “Sau bao nhiêu năm thì em có thể sở hữu một dòng nhạc mang tên mình?!”. Các bạn cười ồ, thầy không nói gì vì nghĩ học trò đùa. Nhưng các thầy cô nhanh chóng biết Giang là ai. Anh có thể không cần đến lớp mà vẫn được điểm tối đa trong những môn mà các sinh viên khác phải học gạo quanh năm. Không phải dạng bùng học mà do có năng khiếu đặc biệt, Giang được thầy cô cho ở nhà tự học. Về môn chuyên ngành, mỗi năm Giang học một thầy/cô. Vì chỉ dạy cậu trò này một năm là thầy cô cho Giang lên đứng lớp thay luôn.
Lạ là trong gia đình Giang, đừng nói chuyện có người theo nghệ thuật mà đến thiết bị để nghe nhạc cũng không có. Giang mày mò học nhạc bằng cái đàn hỏng xin của bạn về sửa lại. Những điều tréo ngoe về Giang (trong “giang hồ” gọi là Giang Mèo) còn nhiều. Ngày trước có “sở thích đi kiếm các đầu gấu để tỉ thí. Đánh nhau xong thành bạn hết”. Giang hồn nhiên khoe: “Ngày xưa bạn bè bảo hay đánh nhau như mày sao làm được nghệ sĩ. Giờ tôi đã chứng minh điều ngược lại”.
Đâm ra việc tốt nghiệp Trung cấp Thanh nhạc nhưng biết sáng tác hòa âm, sản xuất và đạo diễn âm nhạc đối với Giang không có gì lạ. Nhiều người khuyên nên học tiếp Sáng tác nhưng Giang nói không. “Học trong trường cho kiến thức an toàn để làm nghề, nhưng không phải hành trang chắc chắn để làm ngôi sao”, tuyên bố của Giang. “Học để có kiến thức và học để có cá tính khác nhau”.
Để đảm bảo cho lời nói của mình, Giang từng không nghe nhạc trong vòng 7 năm để “giữ tai”. Trong thời gian đó, nếu anh không sáng tác đồng nghĩa với không có nhạc để nghe. Một số bài hát thời kỳ đó vừa phát hành trong album đầu tay Ngày trôi về phía cũ với Dương Trần Nghĩa, Trung Quân Idol, nhóm OPlus, Hoàng Khánh Linh, Bùi Anh Tuấn và chính tác giả. Bìa đĩa tác giả tự giới thiệu “nơi ở: Phố không mùa” và “sở trường” là “hoài niệm, ngược đời, khó đoán”. 2016 có vẻ là năm thu hoạch của Giang, anh đã lên lịch cho 2 album nữa theo những phong cách khác nhau để vẽ nên chân dung đầy đủ của bản thân.
Duyên nợ của Dương Trường Giang và Bùi Anh Tuấn khá đặc biệt. Cách đây 4 năm cũng vào dịp trước Tết, Giang giắt túi 5 triệu vào Sài Gòn chỉ để gặp Tuấn mời hát Phố không mùa. Trục trặc sao đó, mà Giang không thể gặp được Tuấn. Một tháng ở Sài Gòn, hết tiền, trên đường ra sân bay tình cờ lại gặp. Tuấn thích bài hát, giữ Giang lại và tự bỏ tiền đầu tư để có sản phẩm Phố không mùa. Sau đó cả hai thân thiết, thậm chí ở chung nhà vài năm cho đến khi Giang chán Sài Gòn. Theo Giang Hà Nội mới là nơi để chiêm nghiệm và hun đúc cái tôi của nghệ sĩ.
Đến nay Dương Trường Giang là cái tên khá quen thuộc trong vai trò sáng tác với Thế thôi (Hà Anh Tuấn), Đừng quên nhau (Hà Anh Tuấn - Phương Linh), Đến với nhau (Lưu Hương Giang), Ngày tắt (Lê Minh MTV)… Sở hữu khoảng một tá giải thưởng cả về ca hát và viết nhạc, thỉnh thoảng Giang lại phải tranh luận với các nhà sản xuất khác khi họ cho rằng anh vẫn nghiệp dư. Có lẽ một phần do anh vẫn chưa đủ tiền để mở phòng thu riêng. Tuy nhiên ca sĩ vào tay nhà sản xuất này chắc chắn sẽ được truyền cho các bí kíp về luyện thanh. Hiện Giang không nhận sô nhiều, trừ các chương trình cho sinh viên hoặc mang tính từ thiện. Một phần cũng là để chuyên tâm xây dựng dòng nhạc cho riêng mình. Vì theo Giang: “Đi theo con đường an toàn sẽ hưởng thành quả an toàn. Chịu rủi ro, dám trả giá mới có thành công nhiều hơn mong đợi”.