Năm 1953, Hugh Hefner xuất bản ấn phẩm Playboy đầu tiên với hình ảnh trang bìa là nữ minh tinh Marilyn Monroe.
Hugh mời người đẹp Carrie Leigh vào sống trong tòa lâu đài thỏ cùng ông khi cô mới 19 tuổi.
Mối tình tốn nhiều giấy mực một thời của ông chủ Playboy và 3 cô gái cùng lúc: Holly Madison, Bridget Marquardt và Kendra Wilkinson.
Hugh khoác vai hai người tình Barbi Benton (trái) và Holly Madison (phải) ở biệt thự Playboy tại Beverly Hills, California hôm 12/7/2005.
Có thời điểm, quý ông đào hoa yêu tới 6 cô gái cùng lúc. Trong ảnh là Sheila Levell, Izabella St. James, Zoe Gregory, Holly Madison, Marquardt và Cristal Camden.
Tình trường rực rỡ, nhưng hồi ở tuổi 85, Hugh Hefner từng thừa nhận ông “chưa bao giờ thực sự tìm thấy tri kỷ của tâm hồn”.
Ở tuổi 91, ông hoàng phóng túng vừa qua đời để lại đằng sau cả một đế chế Playboy triệu đô và khối tài sản khổng lồ.