Ngay từ hồi học phổ thông, Gogol đã được gán cho biệt hiệu “Anh chàng bí ẩn”. Trong lúc các bạn học của ông thoải mái chia sẻ với nhau bí mật riêng tư cũng như những quan điểm khá tự do đối với chính quyền thì không một ai có thể buộc Gogol bộc lộ những suy nghĩ của mình.
Về sau, những người đồng thời với ông thường chỉ miêu tả vẻ ngoài và phong thái của ông chứ chưa một ai dám nói về những gì diễn ra trong tâm hồn ông. Người duy nhất đã hé mở được ít nhiều bức màn bí mật này là một phụ nữ. Đó là Aleksandra Osipovna - người bạn, nữ thần cảm hứng và người yêu của nhà văn.
Trước khi gặp Aleksandra Osipovna, Gogol đã thất bại trong mối tình với một trong những phụ nữ nổi tiếng nhất thời đó là Anna Mikhailovna. Gogol làm quen với gia đình nàng ở Peterburg và mau chóng kết thân với cô con gái út.
Trẻ trung, xinh đẹp, Anna thường thích thú kể lại cho Gogol nghe những chuyện ngồi lê đôi mách chốn cung đình. (Mẹ nàng là bạn thân của Nữ hoàng Nga nên biết rõ mọi chuyện trong hoàng cung). Vẻ hồn nhiên đáng yêu của nàng rút cuộc đã động chạm được đến những sợi dây tình cảm trong trái tim Gogol.
Mặc dù Gogol không bao giờ chia sẻ với nàng những ý nghĩ thầm kín của mình nhưng ông gắn bó với nàng đến nỗi liều lĩnh cầu hôn nàng. Tuy nhiên ông đã bị gia đình nàng cự tuyệt một cách lịch thiệp nhưng quả quyết. Gogol đau khổ tới mức nào thì không ai được biết. Người ta chỉ biết rằng sau đó, Gogol lên đường sang Roma một thời gian. Và khi trở về Peterburg, số phận đã run rủi ông gặp được người phụ nữ quan trọng nhất trong cuộc đời ông.
“Thân hình nàng hết sức cân đối, nhưng không phải cân đối theo kiểu hiện đại mà là theo kiểu cổ điển. Toàn bộ dáng dấp nàng đều gợi nhớ đến bức tượng thần Venus ”, “nàng xinh đẹp, duyên dáng, thanh cao và hấp dẫn. Khi mỉm cười nàng khiến mọi người phải thán phục, phải sa vào vẻ mê hoặc của nàng ” – Đó là lời những người đồng thời miêu tả Aleksandra Osipovna.
Sau khi tốt nghiệp trường đại học Ekaterina ở Peteburg năm 1826, Aleksandra Osipovna được nhận làm tùy nữ trong hoàng cung và chỉ ít lâu sau đã trở thành tùy nữ được ưu ái nhất của Nữ hoàng Nga Aleksandra Fedorovna.
Nàng cũng rất được lòng Hoàng đế Nga Nikolai I, còn đại công tước Mikhail thì rất thích được chuyện trò một cách tự nhiên với nàng. Trong số những người hâm mộ nàng còn có các nhà văn nổi tiếng như Pushkin, Jukovski và Lermontov. Họ không những yêu thích vẻ ngoài hấp dẫn của nàng mà còn khâm phục trí tuệ, óc quan sát và khiếu hài hước của nàng.
Sau khi làm quen với Aleksandra Osipovna, Gogol say đắm nàng đến nỗi ngay lập tức trở thành một trong vô số những kẻ tôn thờ nàng. Nhưng khác với phần lớn những kẻ đó, Gogol không khao khát gần gũi với nàng về thể xác.
Rất có thể ông hiểu rằng ông không thể chịu nổi cuộc tranh đua với những kẻ hâm mộ nàng, mà cũng rất có thể vết thương lòng do mối tình thất bại với Anna Mikhailovna để lại vẫn quá sâu nặng trong tâm hồn ông. Dù sao chăng nữa thì mối quan hệ giữa hai bên vẫn mang tính chất thuần túy lý tưởng.
Họ gắn bó trong nhiều năm trời với nhau, chủ yếu là qua thư từ. Trong vô số bức thư gửi Aleksandra Osipovna, Gogol chia sẻ với nàng những ý nghĩ của ông về văn học, về tôn giáo, về sinh hoạt của giới thượng lưu và về đời sống xã hội Nga thời đó. Aleksandra Osipovna là một trong số rất ít người được Gogol đọc cho nghe những đoạn trích trong các tác phẩm chưa hoàn thành của ông và được ông lắng nghe những ý kiến nhận xét.
Ông viết về nàng như sau: “Đó là người phụ nữ xuất sắc nhất trong số tất cả phụ nữ Nga mà tôi đã từng quen biết. Nàng là người thật sự biết an ủi tôi và tâm hồn hai chúng tôi giống nhau như hai anh em sinh đôi ”.
Năm 1932 Aleksandra Osipovna kết hôn với một nhà doanh nghiệp giàu có và rất mực say đắm nàng tên là Smirnov. Đối với Smirnov thì đây là cuộc hôn nhân vì tình yêu. Còn về phần Aleksandrra Osipovna thì nàng không bao giờ yêu chồng - cuộc kết hôn này đối với nàng chỉ là phương tiện bảo đảm sự ổn định về tài chính cho gia đình nàng mỗi năm đang một nghèo đi.
Vài năm sau, hai vợ chồng chuyển đến Kaluga, nơi chồng nàng được cử làm thống đốc. Gogol thường xuyên đến thăm nàng bởi vì ông cũng sống tại một ngôi nhà cách không xa nhà của vợ chồng nàng.
Chính khi ở Kaluga, Gogol đã bắt đầu viết tập hai cuốn tiểu thuyết nổi tiếng nhất của ông - “ Những linh hồn chết”. Và cũng chính tại đây ông đã đọc cho một nhóm nhỏ bạn bè nghe một số chương trong cuốn tiểu thuyết chưa hoàn thành.
Nhiều nhà nghiên cứu cho rằng cốt chuyện của tập hai cũng như việc Gogol đốt bản thảo tập hai này đều bắt nguồn từ Aleksandra Osipovna. Trong tập hai cuốn “ Những linh hồn chết”, nhân vật Chichikov làm nghề giả mạo di chúc. Rất có thể tình tiết này có dáng dấp của vụ việc xẩy ra với thống đốc Simrnov mà Gogol biết tường tận qua những lá thư của Aleksandra Osipovna.
Năm 1849 thống đốc Smirnov bị mở cuộc điều tra theo đơn kiện của viên thủ lĩnh giới quý tộc địa phương tên là Ivan Ershov. Theo lời Ershov thì dường như dưới áp lực của Smirnov, bố của Ershov đã phải viết di chúc để lại điền trang của mình cho cô con gái ngoài giá thú có chồng là người họ hàng của thống đốc.
Kết quả điều tra cho thấy thống đốc Smirnov không hề có liên quan gì với bản di chúc nói trên, mặc dầu vậy ông vẫn bị cách chức. Aleksandra Osipovna rất đau khổ trước tai họa xẩy ra với chồng và thường viết thư cho Gogol về chuyện này.
Một vài nhà nghiên cứu văn học cho rằng nguyên nhân việc Gogol đốt bản thảo tập hai cuốn “Những linh hồn chết” cũng xuất phát từ một lá thư của Aleksandra Oispovna. Một lần nàng kể cho Gogol là mơ thấy ông đốt tác phẩm của ông.
Mặc dù nàng gọi giấc mơ của mình chỉ là một sự “biến tướng“ mơ hồ nhưng Gogol lại hiểu điều này theo ý ông. “Việc xuất hiện tập hai dưới dạng vừa qua sẽ chỉ đem lại tai hại hơn là ích lợi” – ông viết như vậy sau khi đã đốt bản thảo.
Vào những năm cuối đời Gogol, quan hệ giữa Aleksandra Osipovna với ông trở nên đặc biệt gần gũi. Chính nàng đã đứng ra lo liệu để ông được hưởng lương hưu và cũng chính nàng đã thường xuyên ở bên ông trong những lúc ông đau ốm và trầm uất.