Vào những năm 1976-1978, Chí Tài tham gia hoạt động tại CLB văn hoá Phú Nhuận và chơi guitar cho một ban nhạc nhỏ. Năm 1981 qua định cư tại Mỹ, Chí Tài vẫn ham mê với âm nhạc, Chí tài thành lập ban nhạc nhỏ mang tên Chitai’s Brother với các thành viên là Chí Thiện (keyboard), Quang Mỹ (bass), Phương Loan (ca sĩ chính), Kiều Linh (trumpet), Chí Thái (trống), NS Trịnh Nam Sơn (keyboard) và Chí Tài vừa chơi guitar vừa hát hát nền).
Ban nhạc Chi Tai's Brothers thường nhận lời trình diễn ở các tiệc cưới và những buổi sinh hoạt cộng đồng, mở phòng thu và sau này họ còn được mời chơi nhạc trong các chương trình của Paris By night.
Tuy nhiên một bước ngoặt đến với Chí Tài là năm 1997, trong một chương trình biểu diễn của diễn viên hài Hoài Linh bị thiếu diễn viên nên Chí Tài được nhờ giúp, và dù chưa hề biết diễn xuất nhưng Chí Tài vẫn nhận lời và thật bất ngờ, vai diễn bất đắc dĩ của Chí Tài đã nhận được sự tán thưởng của khán giả. Từ đó Chí Tài gắn bó với những vai diễn hài cùng bạn diễn là Hoài Linh.
Hoài Linh từng kể: “các ông bầu đã gợi ý tôi nên kết hợp cùng Chí Tài. Nhìn thấy cái duyên "trầm" ở anh ấy có thể tung hứng cùng cái duyên "bổng" của tôi nên tôi đồng ý. Sự kết hợp này đã nâng cánh cho cả hai chúng tôi thăng hoa trên con đường nghệ thuật”.
Không chỉ tham gia các vai diễn cùng với Hoài Linh, sau này Chí Tài còn tham gia diễn xuất cùng nhóm hài Thuý Nga với nhiều diễn viên Quang Minh, Hồng Đào, Kiều Oanh, Thuý Nga, Việt Hương, Hương Thủy, Bé Tý…
Hơn chục năm gần đây, Chí Tài thường xuyên về nước để diễn hài và đóng phim. Chí Tài gắn bó với nhóm kịch Nụ cười mới và tham gia nhiều bộ phim như Dạ cổ hoài lang, Nhà có 5 nàng tiên, Hoán đổi thân xác, Hiệp sỹ guốc vông… Chí tài cũng tham gia nhiều gameshow trên truyền hình.
Với âm nhạc, dù không nổi tiếng bằng vai trò diễn viên nhưng Chí Tài vẫn tham gia một số chương trình ca nhạc cũng như trình làng một số ca khúc tự sáng tác như Anh không thể quên em, Khi màn đêm xuống, Tình muộn, Tình yêu ngọt ngào…. Nhiều lần Chí Tài cũng thể hiện tài năng đàn và hát của mình trên một số sân khấu.
Chí Tài thể hiện tài năng âm với ca khúc Một tình yêu (Đức Huy) (Nguồn YouTube)