Trận cầu thu hút sự chú ý không chỉ bởi cuộc so tài của “dàn sao” đắt nhất trong lịch sử bóng đá thế giới, mà còn đến từ băng ghế huấn luyện khi HLV Jose Mourinho của M.U đối đầu với Pep Guardiola của Man City. Cả hai từng là địch thủ không đội trời chung tại La Liga khi ở 2 chiến tuyến Real Madrid-Barcelona. Nay ân oán giữa hai người tiếp tục được mang đến Ngoại hạng Anh. Vì vậy, trận đấu không chỉ có ý nghĩa tranh ngôi vị trên BXH giữa 2 kình địch cùng thành phố, mà còn là trận tranh tài cao thấp giữa 2 chiến lược gia tài ba.
Xét về số danh hiệu giành được, 2 bên “bất phân thắng bại” khi Mourinho có tổng cộng 22 chiếc cúp, còn con số này đối với HLV Pep là 21. Tuy nhiên, về thành tích đối đầu thì "Người đặc biệt" lại thua xa so với đồng nghiệp bên kia chiến tuyến. Trong tổng số 16 lần chạm trán trong quá khứ, Pep có 7 lần giành chiến thắng trong khi Mou chỉ có 3 lần được hưởng niềm vui, cùng với đó là 6 trận hòa.
Bên cạnh việc nắm trong tay bề dày thành tích và những ngôi sao hàng đầu thế giới, hai nhà cầm quân trên đều đã xây dựng được cho mình một phong cách huấn luyện mang tính thương hiệu. Đối với Mourinho, ông luôn đề cao tính thực dụng và kết quả cuối cùng mới là quan trong nhất. Vì vậy, tất cả các đội bóng do nhà cầm quân Bồ Đào Nha dẫ dắt đều ưu tiên cho lối chơi áp sát, phòng ngự chủ động và phản công nhanh. Trong khi đó, Pep Guardiola lại thiên về lối chơi đẹp mắt, hoa mỹ. Chiến lược gia Tây Ban Nha là tín đồ của lối chơi kiểm soát bóng, phối hợp nhóm với triết lý tiki-taka.
Thêm vào đó, việc ngôi sao người Thuỵ Điển Zlatan Ibrahimovic “theo chân” Mourinho về M.U, chắc chắn sẽ có một cuộc tái ngộ thú vị với Pep Guardiola. Ông thầy người Tây Ban Nha đã từng “vứt bỏ” anh không thương tiếc hồi còn dẫn dắt Barcelona.
Có một điểm đáng chú ý là mặc dù giới chuyên môn đánh giá Man City của Pep nhỉnh hơn so với M.U của Mou. Tuy nhiên, chú mèo đen “tiên tri” Cass từng dự đoán đúng khá nhiều trận đấu ở Euro 2016 và Olympic Rio 2016 đã chọn đĩa thức ăn có logo của M.U, đồng nghĩa với việc Quỷ đỏ sẽ đánh bại Man City trong trận derby Manchester này. Trong khi đó, để đảm bảo an toàn cho trận đấu, 400 cảnh sát Anh đã được huy động làm nhiệm vụ ở sân Old Trafford.