Lam Trường được biết đến là một trong những ca sĩ hàng đầu Việt Nam ở dòng nhạc trẻ thời hoàng kim - năm 1997. Trên sân khấu lẫn đời thường, nam ca sĩ định hình phong cách lịch lãm với tóc mái vuốt keo dựng. Đây cũng là kiểu tóc được ưa chuộng thời điểm đó.
Từ 1998 đến 2002, Lam Trường được coi là một hiện tượng với nhiều bản hit như "Tình thôi xót xa", "Mưa phi trường", "Chút tình thơ ngây", "Cho bạn cho tôi"...
Trong giai đoạn này, anh Hai vẫn trung thành với kiểu tóc đặc trưng, trang phục gần gũi, mộc mạc và thanh lịch.
Khuôn mặt của Lam Trường được nhiều người khen ngợi với vẻ điển trai, sống mũi thẳng.
Hình ảnh Lam Trường trong liveshow riêng "Cho bạn cho tôi" năm 2002.
Năm 2004, Lam Trường kết hôn với Ý An và có một con trai là Tiêu Kiến Văn. Đến tháng 10/2010, cả hai ly hôn, bé Kiến Văn ở với mẹ tại Mỹ.
Lam Trường của năm 2006 vẫn giữ được nụ cười hồn nhiên trên gương mặt.
Năm 2007, anh Hai chuyển sang phong cách Hàn Quốc với tóc mái để thưa và vuốt lệch, diện vest chỉn chu. Cùng năm, anh thực hiện liveshow "Chuyện hôm qua".
Năm 2011, Lam Trường thường xuất hiện với các bộ suit nghiêm túc hơn trước. Anh để lại kiểu tóc vuốt keo ngày xưa.
Từ khi đính hôn với Yến Phương năm 2013, Lam Trường vận đồ trẻ trung, phong cách. Đôi khi, anh đội mũ lưỡi chai lệch, tạo sự tinh nghịch.
Lam Trường của năm 2014 mang dáng vẻ của một người đàn ông trưởng thành, khuôn mặt không có nhiều thay đổi so với thời bắt đầu đi hát.
Cuối năm 2015, Lam Trường chỉnh lại răng. Diện mạo của nam ca sĩ vẫn đóng khung trong những chiếc áo sơ mi, quần jeans, áo vest năng động.