Sau 25 năm tham dự AFF Cup, ĐT Việt Nam đã đối đầu với Thái Lan 5 lần tại bán kết 4 kỳ AFF Cup/Tiger Cup 1996, 1998, 2002 và 2007. Chúng ta chỉ giành chiến thắng duy nhất một lần vào năm 1998.
Trong kỳ AFF Cup đầu tiên năm 1996 (hay còn gọi là Tiger Cup), ĐT Việt Nam đã nhận thất bại 2-4 trước Thái Lan ở bán kết. Hoàng Bửu và Hồng Sơn là hai người ghi bàn thắng danh dự cho Việt Nam ở những phút cuối trận. Những người ghi bàn cho ĐT Thái Lan khi đó là Natipong, Kiatisuk và Srimaka.
Ở AFF Cup/Tiger Cup 1998, ĐT Việt Nam đã có trận thắng để đời trước Thái Lan ở bán kết trên sân nhà Hàng Đẫy. Hồng Sơn, Việt Hoàng và Văn Sỹ Hùng giúp đội bóng của HLV Riedl thắng Thái Lan với tỷ số 3-0. Dù vượt qua đối thủ nặng ký nhất ở bán kết nhưng ĐT Việt Nam vẫn không thể lên ngôi vô địch Tiger Cup 1998 sau khi nhận thất bại ở phút bù giờ trước Singapore trong trận chung kết.
Ở AFF Cup/Tiger Cup 1998, ĐT Việt Nam đã có trận thắng để đời trước Thái Lan ở bán kết trên sân nhà Hàng Đẫy.
Năm 2002, ĐT Việt Nam nhận thất bại 0-4 trước Thái Lan ở bán kết AFF Cup/Tiger Cup 2002. Những cầu thủ ghi bàn cho đàn 'Voi chiến' là Srimaka, Narongchai, Manit và Sakda.
Năm 2007, Việt Nam và Thái Lan lại gặp nhau ở trận bán kết AFF Cup, thi đấu theo thể thức lượt đi và lượt về. Lượt đi, ĐT Việt Nam thua 0-2 ở lượt đi và hòa 0-0 ở lượt về, dừng bước ở bán kết.
Một năm sau thất bại ở bán kết AFF Cup 2007, ĐT Việt Nam đã phục thù thành công trước Thái Lan khi giành chiến thắng 3-2 sau hai lượt trận chung kết để lần đầu tiên lên ngôi vô địch một kỳ AFF Cup.
Tại AFF Cup 2020, Việt Nam tiếp tục gặp Thái Lan ở bán kết diễn ra vào ngày 23 và 26/12. Đây là lần đầu tiên chúng ta gặp đối thủ nào ở bán kết với tư cách nhà đương kim vô địch. Việt Nam, Thái Lan đang là hai đội bóng mạnh nhất Đông Nam Á và hứa hẹn sẽ mang lại cuộc so tài đỉnh cao.