Sinh ngày 7/3/1998 tại New Jersey, Mỹ, Olosunde đang là cái tên cực “hot” trên thị trường chuyển nhượng giành cho các tài năng trẻ. Sở hữu chiều cao lý tưởng 1m86 và có thể đá tốt cả vị trí hậu vệ phải, trung vệ và tiền vệ phòng ngự, Olosunde hiện đang xếp thứ 22 trong bảng xếp hạng các cầu thủ tiềm năng ở tuổi 17 do trang web TopDrawerSoccer.com bình chọn. Ngoài ra, anh cũng đã có 30 lần khoác áo tuyển U17 Mỹ và mới đây nhất, Olosunde cũng được chọn vào danh sách U17 Mỹ dự VCK World Cup U17 diễn ra tại Chile vào tháng 10 tới.
Trước đó, trong tháng 1 vừa qua, giám đốc điều hành Ed Woodward của Man United đã thân chinh sang Mỹ để đàm phán với Olosunde. Tất nhiên, với một lời mời hấp dẫn từ phía đội bóng hùng mạnh xứ sở Sương mù, tài năng trẻ người Mỹ không thể từ chối. Sau hơn 1 tháng thử việc, Olosunde đã được đăng ký đá cho đội U18 Man United và ngày 12/3, ước mơ đã trở thành hiện thực khi anh được đội chủ sân Old Trafford ký hợp đồng để trở thành một thành viên của Quỷ đỏ.
Có một chi tiết đáng chú ý, trước khi đồng ý gia nhập Man United, Olosunde đã được Đại học Duke ở bang California trao học bổng toàn phần. Nên nhớ, Duke là một trong những trường đại học uy tín và danh giá bậc nhất Hoa Kỳ cũng như trên thế giới. Năm 2013, Tạp chí U.S. News & World Report xếp Duke hạng 5 toàn nước Mỹ. Điểm mạnh của trường đại học này là hội họa, kiến trúc, đặc biệt là thể thao, Duke sở hữu chương trình “Blue Devil” - một chương trình huấn luyện và đào tạo thể thao lớn nhất nước Mỹ của Hội đoàn Giám đốc Thể thao Đại học Quốc gia.
Mặc dù vậy, với ước mơ trở thành ngôi sao sân cỏ, Olosunde đã quyết định từ bỏ ghế nhà trường để gia nhập sân Old Traffiord và hiện tại, anh vẫn đang tập luyện cùng đội U18 Man United. Tuy nhiên trong thời gian tới, rất có thể hậu vệ 18 tuổi này sẽ được HLV Louis Van Gaal cho “thử lửa” ở môi trường Premier League. Thời gian vừa qua, nhà cầm quân người Hà Lan đã rất thành công với lứa “măng non” gồm Valera, Borthwick-Jackson, đặc biệt là chân sút Marcus Rashford và nếu như duy trì được phong độ cũng như kiên trì tập luyện, việc được xuất hiện ở đội hình một Man United là điều hoàn toàn có thể đến với tài năng trẻ này.
Với ước mơ trở thành ngôi sao sân cỏ, Olosunde đã quyết định từ bỏ ghế nhà trường để gia nhập sân Old Traffiord và hiện tại, anh vẫn đang tập luyện cùng đội U18 Man United.