Tại Atletico Madrid hiện tại, Trippier chơi không quá tệ. Thi đấu ở môi trường không quen thuộc, lại bị hạn chế leo biên vốn là sở trường, nhưng Trippier vẫn có 3 pha kiến tạo cho Atletico sau 15 lần ra sân từ đầu mùa trên mọi đấu trường.
M.U hy vọng có thể thuyết phục Trippier đồng ý trở lại Anh trong bối cảnh họ muốn tìm người chia lửa cho Aaron Wan-Bissaka vốn có dấu hiệu bị quá tải khi liên tục phải cày ải từ đầu mùa. Wan-Bissaka chỉ nghỉ duy nhất 1 trận và trong lần hiếm hoi không thi đấu này, đội bóng của anh đã phải nhận thất bại 1-3 trước Crystal Palace.
Nhìn chung Wan-Bissaka là không thể thay thế ở Old Trafford, song vấn đề là với mật độ thi đấu dày đặc, khó có thể hy vọng cầu thủ người Anh này có thể đảm bảo an toàn cho cánh phải đội nhà. Thực tế thì Wan-Bissaka chỉ mạnh ở khả năng tắc bóng, còn khi leo biên, anh hiếm khi đưa ra những đường tạt chuẩn xác. Đó cũng là lý do Man United tìm một hậu vệ biên tấn công tốt, điều họ đã làm được khi đưa về Alex Telles ở hành lang trái.