Ngọc Trinh và tỷ phú Hoàng Kiều bắt đầu mối quan hệ tình cảm từ tháng 11/2016 qua sự mai mối của con dâu tỷ phú - chị Lan Phương. Sau khi xem bức ảnh Ngọc Trinh đi sự kiện ở Hàn Quốc, ông Hoàng Kiều chủ động liên lạc và ngỏ lời hẹn hò. Cả hai cùng nhau đi du lịch tại Nhật Bản vào tháng 11 với ông bầu Vũ Khắc Tiệp.
Ngọc Trinh hạnh phúc nép bên bạn trai trong chuyến thăm núi Phú Sĩ, Nhật Bản. Mối quan hệ của cả hai hứng chịu nhiều phản đối từ dư luận vì chênh lệch tuổi tác.
Mối quan hệ của họ chỉ được biết đến rộng rãi khi Ngọc Trinh sang Mỹ thăm người yêu ngày 12/12/2016. Tỷ phú 72 tuổi đã tổ chức một buổi tiệc lớn tại nhà riêng để ra mắt bạn gái với đối tác, bạn bè và gia đình. Trong ảnh: cả hai mặc đồ cùng tông, tạo dáng tình tứ bên nhau.
Những ngày ở Mỹ, người đẹp được bạn trai hết sức chiều chuộng. Cô di chuyển giữa các bang bằng chuyên cơ riêng của ông.
Hoàng Kiều thường xuyên tặng hoa cho bạn gái. Bên cạnh đó, ông cũng đặt thiết kế ba bộ trang sức kim cương dành cho cô.
Mối tình giữa tỷ phú 72 tuổi và người mẫu 27 tuổi vẫn được gia đình hai bên ủng hộ. Những ngày ở Mỹ, Ngọc Trinh thường xuyên đi ăn cùng con trai, con dâu và các cháu của Hoàng Kiều.
Ngày 10/1, Ngọc Trinh tiếp tục bay sang Thượng Hải (Trung Quốc) dự tiệc cuối năm của công ty người yêu.
Tỷ phú Hoàng Kiều thường xuyên chia sẻ hình ảnh tình tứ của ông với Ngọc Trinh và bày tỏ tình cảm với cô trên trang cá nhân. Trong khi đó, Ngọc Trinh hầu như không bình luận gì về cuộc tình của mình, cũng hạn chế nhắc đến tên bạn trai khi được hỏi.
Hôm 20/1, Ngọc Trinh bay sang Hawaii (Mỹ) để nghỉ dưỡng cùng bạn trai. Chia sẻ trên Instagram, cô bày tỏ sự mệt mỏi vì bay liên tục nhưng bù lại là niềm vui. "Vì yêu nên có động lực, đi đâu, làm gì, miễn bên cạnh nhau là không thấy mệt mỏi nữa. Công nhận rằng lúc mới yêu thật vui, nhưng đối với một cô gái đã từng bị tổn thương như mình thì thật sự cũng dè dặt về mơ ước cả hai cùng nhau đi đến cuối con đường lắm. Không còn là cô bé hồn nhiên như lúc trước, chỉ nhìn cuộc sống đơn giản bằng màu hồng. Nhưng thôi, cứ hy vọng rằng dù có đến giai đoạn nào thì cũng sẽ vui như lúc mới yêu".
Tuy nhiên, ông Hoàng Kiều không vui khi cho rằng những chia sẻ của bạn gái hàm ý cô chỉ quen ông nhất thời chứ không muốn gắn bó lâu dài. Trong tuyên bố chấm dứt tình cảm với Ngọc Trinh, ông viết: "Tôi đã dành cả tình yêu của mình cho em với ý muốn được gắn bó lâu dài cùng nhau trong suốt phần đời còn lại của mình. Nhưng Ngọc Trinh chỉ muốn có một cuộc tình ngắn và tạm thời, điều mà trước đó em đã viết trên Instagram của mình. Do vậy, em không còn xứng đáng với tình yêu và sự quan tâm của tôi nữa". Hiện, Ngọc Trinh giữ im lặng trước những phát ngôn của người yêu. Trong khi đó, Hoàng Kiều nhận nhiều lời chỉ trích cho rằng ông mượn chuyện tình cảm để PR, quảng bá cho công việc, thương hiệu của mình. Thậm chí, trong lời tuyên bố chia tay người yêu, doanh nhân này cũng đan xen nhiều dòng giới thiệu về sản phẩm, nghiên cứu mới của công ty ông.