Theo Page Six, Shiloh Jolie-Pitt cùng mẹ sang Jamaica tham gia Liên hoan văn học quốc tế Calabash lần thứ 15 tổ chức ở Saint Elizabeth. Con gái đầu do Angelina Jolie sinh (sau ba người con nuôi) được mẹ đưa ra nước ngoài đúng dịp sinh nhật lần thứ 17.
Sau thời gian ít xuất hiện trên truyền thông, Shiloh Jolie-Pitt khiến nhiều người chú ý với tóc đầu đinh. Con gái minh tinh nổi tiếng nhất nhì Hollywood trở lại hình tượng tomboy sau thời gian ngắn theo đuổi phong cách nữ tính.
Vẻ ngoài khó nhận ra của con gái Angelina Jolie.
Trong loạt ảnh, Shiloh diện áo rộng thùng thình, nam tính. Có ý kiến cho rằng Shiloh quá gầy, hình ảnh mới khiến nhiều người không thể nhận ra đây là con gái của sao phim Maleficent.
Cô bé tuổi teen cao vượt mẹ, đi trước hộ tống Jolie suốt chuyến đi. Đồng hành cùng Shiloh và Angelina Jolie còn có Zahara (con nuôi gốc Phi được Jolie và Brad Pitt nhận nuôi trong chuyến từ thiện).
Shiloh nhận thức bản thân là con trai, công khai thuộc cộng đồng LGBTQ+ từ bé. Đồng hành cùng gia đình trong các sự kiện, bé gái Shiloh luôn mặc vest, cắt tóc ngắn. Trong một cuộc phỏng vấn, Angelina Jolie nói con gái mình luôn tự nhận bản thân là con trai, muốn mặc đồ nam. Cô tôn trọng điều đó và không ép Shiloh làm theo ý mình.
Shiloh cùng mẹ và chị gái trên thảm đỏ ra mắt phim Eternals.
Khoảng giữa năm 2021, Shiloh bất ngờ khi xuất hiện với hình ảnh nữ tính, mặc váy và để tóc dài. Tham dự sự kiện ra mắt phim siêu anh hùng Eternals cùng mẹ, con gái Angelina Jolie được khen ngày càng giống Angelina Jolie.
Shiloh để kiểu tóc đầu đinh nhằm ủng hộ dự án nghệ thuật nhân đạo của Angelina Jolie, ủng hộ phụ nữ Iran. Cô luôn đồng hành cùng mẹ trong các hoạt động nghệ thuật, cuộc sống thường ngày.
Angelina Jolie và Brad Pitt có 6 người con (trong đó có ba người con nuôi). Sau khi ly hôn, Jolie hiện giữ quyền nuôi con. Các con của cặp diễn viên nổi tiếng gắn bó nhiều với mẹ. Thời điểm Shiloh gặp tai nạn, phải phẫu thuật, Jolie luôn bên cạnh chăm sóc con gái.
Jolie và Brad Pitt ban đầu chia tay trong êm đẹp nhưng dần rơi vào cuộc chiến pháp lý vì không thông qua được thỏa thuận nuôi con.