Khi về dẫn dắt Real Madrid, HLV Carlo Ancelotti chính là người đã góp những tiếng nói quyết định để Chủ tịch Florentino Perez chi 100 triệu euro mua Gareth Bale về từ Tottenham. Ngoài ra, ông cũng từng xem xét tới kế hoạch biến tiền vệ xứ Wales trở thành đầu tàu tại đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha, thay thế cho Cristiano Ronaldo ngày một lớn tuổi.
Thế nhưng, Ancelotti không thể ngờ rằng, mình lại “nuôi ong tay áo”, hay đúng hơn, Gareth Bale chính là kẻ đã “đâm sau lưng” ông, khiến ông mất uy tín trong mắt Chủ tịch Perez và rồi bị sa thải vào mùa hè 2015. Theo chiến lược gia người Italia thì mâu thuẫn giữa ông và Bale nảy sinh từ việc cựu tiền vệ Tottenham không hài lòng với vị trí thi đấu của mình.
Cụ thể, Ancelotti xếp Bale đá dạt cánh phải, nhưng bản thân tiền vệ này lại muốn thi đấu ở khu vực cánh trái hoặc trung tâm hơn. Ancelotti tất nhiên không thể đáp ứng do lo ngại ảnh hưởng tới cả hệ thống chiến thuật.
Theo Ancelotti, Bale không hài lòng ra mặt và đã cử người đại diện tới gặp chủ tịch Perez để phàn nàn. Việc làm này của Bale tất nhiên khiến Ancelotti cảm thấy mình không được tôn trọng. Sau đó chủ tịch Perez đã gọi ông tới gặp gỡ riêng và thông báo Bale không hài lòng với vị trí hiện tại và muốn có những sự điều chỉnh từ HLV người Italia.
Ngay lập tức, Ancelotti có buổi nói chuyện trực tiếp với cầu thủ người xứ Wales để hỏi cho ra nhẽ. Ancelotti viết trong cuốn "Quiet Leadership: Winning Hearts, Minds and Matches": “Tôi nói với cậu ấy rằng: ‘Tôi biết người đại diện của cậu đã nói chuyện với chủ tịch. Tại sao cậu không đến để nói chuyện với tôi về những gì cậu muốn?'. Bale đáp: "Vâng, không có vấn đề gì."
Mặc dù câu trả lời của Bale là “không có vấn đề gì” tuy nhiên chỉ 2 tháng sau thì HLV Ancelotti nhận bản án sa thải từ Ban huấn luyện đội bóng và nhà cầm quân này tin rằng chắc chắn đã có những tác động lén lút của cậu học trò dưới trướng. Mùa tới, Ancelotti sẽ tới dẫn dắt Bayern Munich và chắc chắn ông không hề muốn để xảy ra một sự việc tương tự.