Đến thời điểm này, mùa chuyển nhượng Hè 2018 của Premier League đã chính thức đóng cửa. Tất cả các hợp đồng của các cầu thủ sẽ đến với nước Anh đã hoàn tất. Tuy nhiên, do Premier League đóng cửa chuyển nhượng mùa Hè sớm hơn 20 ngày so với các giải đấu khác ở châu Âu nên các CLB tại giải đấu này vẫn sẽ được quyền bán hoặc cho mượn cầu thủ tới các giải đấu khác.
Chính điều này khiến Chelsea không quá vội vàng trong kế hoạch đẩy Tiemoue Bakayoko khỏi sân Stamford Bridge. Trước đó, tiền vệ người Pháp này đã chủ động gặp gỡ HLV Maurizio Sarri để bày tỏ nguyện vọng rời CLB. Cựu ngôi sao AS Monaco hiểu rằng, nếu ở lại, gần như chắc chắn, một vị trí trên băng ghế dự bị đang chờ sẵn. Về phía chiến lược gia người Italia, ông cũng mở cửa cho cậu học trò mới rời đội.
Theo thông tin từ Daily Mail, AC Milan là đội bóng quyết tâm nhất trong việc chiêu mộ Bakayoko. Đội chủ sân San Siro đã 2 lần gửi tới Chelsea đề nghị mua đứt bao gồm 30 và 35 triệu bảng, nhưng phía Chelsea từ chối. Họ chỉ muốn để Bakayoko ra đi theo bản hợp đồng cho mượn 1 năm vì tiền vệ này mới 23 tuổi và còn nhiều tiềm năng phát triển.
AC Milan cơ bản đồng ý với phương án mà Chelsea đưa ra, nhưng thòng thêm điều kiện họ sẽ được ưu tiên mua Bakayoko trong hè 2019 nếu như đội bóng thành London quyết định bán đứt. Nội trong tuần tới, Bakayoko sẽ tới sân San Siro để kiểm tra sức khỏe và ký hợp đồng 1 năm theo dạng cho mượn với AC Milan.
Bakayoko gia nhập Chelsea theo một bản hợp đồng trị giá 43 triệu bảng vào mùa hè năm 2017 và nhận được sự kỳ vọng rất lớn. Thế nhưng, những gì mà Bakayoko làm được ở sân Stamford Bridge lại không nhiều. Anh ra sân tổng cộng 29 trận đấu, đóng góp 2 bàn thắng... Đáng nói hơn là việc có khá nhiều tình huống để mắt bóng vô duyên, khả năng hỗ trợ phòng ngự cũng như tấn công cũng chẳng mấy ấn tượng.