Tối 14/2, Kylie Jenner đăng bài kỷ niệm ngày Lễ tình nhân trên Instagram. Trong ảnh, Kylie Jenner và cô bạn thân Anastasia Karanikolaou (biệt danh: Stassie Baby) mặc tương tự nhau, với áo khoác da và quần jean, tạo dáng thân mật trên sân bóng rổ. Đáng nói, hai cô gái còn trao nhau nụ hôn ở môi. Kylie viết: “Forever Valetine” (tạm dịch: Mãi mãi Valentine).
Bài đăng nhận được sự chú ý lớn từ cộng đồng mạng, với hơn 4,7 triệu lượt Thích chỉ sau 9 giờ. Mọi người tranh luận về mối quan hệ hiện tại giữa Kylie và Stassie Baby. Một bộ phận cho rằng đó chỉ là cách thể hiện tình cảm hoặc trò đùa giữa hai người bạn thân. Tuy nhiên, một số đặt nghi vấn có phải nữ triệu phú sinh năm 1997 chuyển sang yêu phụ nữ sau khi chia tay bạn trai lâu năm Travis Scott.
Hiện tại, người trong cuộc chưa phản hồi về tin đồn hẹn hò đồng giới. Trước đó, vào cuối tháng 1, Kylie và Stassie Baby cùng nhau đi du lịch ở quần đảo Turks And Caicos (vùng lãnh thổ nằm trong quần đảo Caribe của Vương quốc Anh).
Đầu tháng 1, Us Weekly đưa tin người đẹp 26 tuổi và Travis Scott chia tay lần hai sau khi tái hợp vào năm 2020. Theo nguồn tin, đôi tình nhân được cho là lên kế hoạch trải qua kỳ nghỉ năm mới cùng nhau. Tuy nhiên, nữ doanh nhân lại đến Aspen (tiểu bang Colorado, Mỹ) cùng chị gái Kendall Jenner và một vài bạn thân, trong đó có vợ chồng Hailey và Justin Bieber.
Người trong cuộc khẳng định dù không còn yêu nhau, bà chủ Kylie Comestics và nam rapper vẫn là bạn bè và cùng nhau nuôi dạy hai con chung, bé gái Stormi (5 tuổi) và bé trai Aire (1 tuổi).
Anastasia Karanikolaou sinh năm 1997 ở Los Angeles, California (Mỹ), trong một gia đình trung lưu. Stassie Baby và Kylie tình cờ gặp nhau tại nhà sách Barnes & Noble khoảng 10 năm trước khi em út nhà Kardashian-Jenner xuất hiện trong sự kiện dành cho người hâm mộ. Họ trở thành bạn bè. Nhưng phải đến khi Jordyn Woods vướng vào bê bối "giật chồng" của Khloe Kardashian năm 2019, Stassie mới lộ diện nhiều hơn và được biết đến với tư cách bạn thân của Kylie Jenner. Người ta gọi cô với biệt danh “Jordyn Woods mới”.
Kết bạn với nữ tỷ phú “hụt” giúp Anastasia nhanh chóng trở nên nổi tiếng toàn cầu. Chỉ vài năm ngắn ngủi, cô sở hữu tài khoản Instagram có hơn 11 triệu người theo dõi. Một nguồn tin tiết lộ với Entertainment Tonight Stassie không đăng bất kỳ bài quảng cáo nào lên trang cá nhân nếu thù lao dưới 5.000 USD. Ngoài ra, kênh YouTube của Stassie nhận được hơn 780.000 lượt đăng ký.
Cô cũng nhận được các hợp đồng người mẫu “béo bở” cho thương hiệu riêng của Kylie cũng như Fashion Nova, Savage X Fenty của Rihanna, Good American của Khloe Kardashian, Pretty Little Thing và nhãn hàng nổi tiếng khác. Bên cạnh đó, cô và bạn thân triệu phú hợp tác tạo ra dòng đồ trang điểm Kylie x Stassie.
Thành công trong sự nghiệp giúp Stassie Baby thu về hàng triệu USD. Từ sống nhờ nhà Kylie, cô tự mua biệt thự riêng vào năm 2020. Không rõ giá trị ngôi nhà, tuy nhiên nó có không gian rộng rãi, khang trang, bao gồm phòng tổ chức tiệc, hồ bơi lớn và phòng bếp có chỗ cho bàn ăn 10 chỗ ngồi. Tạp chí Life & Style cho biết riêng chiếc ghế dài trong phòng khách có giá 4.000 USD.