Trận đấu giữa hai đội bóng giàu truyền thống nhất nước Anh là Liverpool và Man Utd sẽ mở màn vòng tám Ngoại hạng Anh sau hai tuần nghỉ ngơi. Bên cạnh cuộc chiến trên sân, màn đấu trí ngoài đường biên giữa Klopp và Mourinho cũng hứa hẹn thú vị khi cả hai được xem như những HLV hàng đầu thế giới hiện tại.
Bộ đôi chiến lược gia trở nên căng thẳng với nhau khi gặp lại ở bán kết Champions League tháng 4/2013.
Trước trận đấu vào ngày 14/10 tới đây, Klopp từng chạm trán Mourinho bảy lần. Trong đó, các đội bóng dưới sự dẫn dắt của chiến lược gia người Đức thắng ba, hòa ba và chỉ thua một lần.
Lần đầu tiên hai người chạm trán nhau khi Dortmund và Real nằm chung bảng Champions League mùa 2012-2013. Trận lượt đi tại Signal Iduna Park, Dortmund của Klopp đánh bại Real với tỷ số 2-1 nhờ công Robert Lewandowski và hậu vệ Marcel Schmelzer. Cầu thủ ghi bàn bên phía Real là Ronaldo. Sau trận đấu, Klopp nói về chiến thuật của Mourinho: "Họ kiểm soát bóng nhiều hơn, nhưng đó không phải điều tồi tệ với chúng tôi".
Trong trận lượt về vòng bảng, Real của Mourinho vẫn không thắng được Dortmund dù chơi tại Bernabeu. Real phải vất vả mới có được trận hòa 2-2, nhờ cú đá phạt thành công trong những phút cuối của Mesut Ozil. Sau đó hai đội cùng giành quyền đi tiếp, với Dortmund đứng nhất bảng và Real thứ hai.
Hai chiến lược gia sớm gặp lại nhau ngay ở mùa giải đó. Tại lượt đi bán kết Champions League, Dortmund có chiến thắng tưng bừng 4-1 ở lần thứ ba Klopp đối đầu Mourinho. Lewandowski, với "cú poker" vào lưới Iker Casillas, dường như kết liễu thầy trò Mourinho chỉ sau một trận đấu.
Những nỗ lực của Real trong trận lượt về giúp họ thắng 2-0, nhưng vẫn thiếu một bàn để hoàn tất cú lội ngược dòng. Đây là điều đáng tiếc trong chiến thắng đầu tiên của Mourinho trước Klopp. Sau trận đấu, Mourinho chỉ trích "Klopp nói quá nhiều", còn HLV người Đức thì "không quan tâm" những gì đối thủ phát biểu.
Mourinho và Klopp lời qua tiếng lại trong lần gặp nhau gần nhất ở Old Trafford.
Sau khi Mourinho rời Real, Klopp cũng chia tay Dortmund và cả hai tái ngộ nhau ở Ngoại hạng Anh. Trong lần đấu trí đầu tiên ở xứ sương mù, Mourinho chịu thất bại nặng nề dưới tay đồng nghiệp. Chelsea, khi đó là ĐKVĐ, thua 1-3 trước Liverpool ngay trên sân nhà Stamford Bridge. Thất bại này cùng chuỗi trận tệ hại sau đó khiến Mourinho lần thứ hai trong sự nghiệp bị Chelsea sa thải.
Ở hai lần kế tiếp trong mùa giải trước, Man Utd của Mourinho hòa cả lượt đi và lượt về với Liverpool ở Ngoại hạng Anh. Tỷ số các trận đấu lần lượt là 0-0 và 1-1. Trong trận lượt về ở Old Trafford, Mourinho cho rằng Man Utd xứng đáng thắng và chỉ trích Liverpool chỉ biết phòng ngự.
Trong lần đọ sức thứ tám của hai HLV cuối tuần này, Man Utd đang đứng nhì bảng với phong độ vượt trội so với Liverpool. Tuy nhiên, thành tích đối đầu của Klopp trước Man Utd giúp người hâm mộ đội chủ sân Anfield tự tin về một kết quả khả quan, dù vắng cầu thủ tấn công hay nhất Sadio Mane vì chấn thương.