Trận Dortmund 2-1 Real (bảng D, Champions League, tháng 10/2012)
Klopp giành chiến thắng ngay trong lần chạm trán đầu tiên với Mourinho, khi dẫn dắt Dortmund đánh bại Real. Robert Lewandowski và Mrrcel Schmelzer lập công cho đội bóng Đức, trong khi Cristiano Ronaldo gỡ một bàn cho "kền kền trắng".
Real 2-2 Dortmund (bảng D, Champions League, tháng 11/2012)
Trong cuộc đối đầu thứ hai, Klopp thậm chí suýt thắng ngay trên sân Bernabeu. Real phải nhờ đến bàn gỡ của Mesut Ozil ở phút bù giờ mới kiếm được một điểm. Cũng vì trận hòa này, Real phải xếp thứ hai ở bảng D và gặp Man Utd ở vòng đấu loại trực tiếp.
Dortmund 4-1 Real (bán kết lượt đi Champions League, tháng 4/2013)
Mourinho nhận thất bại nặng nề nhất trong những cuộc đối đầu với Klopp, khi hành quân đến nước Đức chơi trận bán kết lượt đi. Tiền đạo Lewandowski ghi cả bốn bàn cho Dortmund, trong khi Ronaldo tiếp tục là người ghi bàn duy nhất cho Real. Thất bại này khiến Real đánh mất gần hết hy vọng vào chung kết.
Real 2-0 Dortmund (bán kết lượt về Champions League, tháng 4/2013)
Real không thể lội ngược dòng khi chỉ thắng 2-0 trong trận bán kết lượt về. Karim Benzema và Sergio Ramos ghi hai bàn ở phút 83 và 88. Chung cuộc, Dortmund vượt qua Real với tỷ số 4-3 để vào chung kết.
Chelsea 1-3 Liverpool (Ngoại hạng Anh, tháng 10/2015)
Năm ngoái, khi vừa đến Liverpool, Klopp giành chiến thắng đầu tiên bằng cách đánh bại chính Mourinho. Thất bại này cũng góp phần khiến Mourinho phải chia tay Chelsea không lâu sau đó.
Ở vòng tám Ngoại hạng Anh sắp tới, khi Man Utd làm khách trên sân của Liverpool, Mourinho sẽ tái chiến với Klopp. Nguy cơ "Người đặc biệt" nhận thêm một thất bại là không nhỏ. Liverpool đang có phong độ cao với 16 điểm sau bảy trận, nhiều hơn ba điểm so với Man Utd.