Giai đoạn cuối mùa giải trước, Ashley Young bất ngờ dính chấn thương khá nặng và phải nghỉ thi đấu từ đó cho đến nay. Do chỉ còn hợp đồng tới hè 2018 nên nhiều tờ báo từng cho rằng, tiền vệ người Anh sẽ phải rời khỏi sân Old Trafford trong mùa hè 2017 do đã bước sang tuổi 32, không còn ở trạng thái sung mãn về thể lực và nhận mức lương khá cao khoảng 140.000 bảng/tuần.
Thực tế, HLV Jose Mourinho cũng đã để ngỏ khả năng bán Ashley Young. Thế nhưng do tiền vệ này đang trong quá trình điều trị chấn thương và mức lương mà anh đòi hỏi khá cao, vậy nên không đối tác nào chú ý đến. Nhiều khả năng, Mourinho và lãnh đạo M.U sẽ tìm cách thanh lý Ashley Young ở kỳ chuyển nhượng tháng 1/2018 hoặc mùa hè 2018.
Tuy nhiên, Ashley Young chưa muốn rời M.U. Theo thông tin từ The Sun, trong tuần tới, cựu cầu thủ Aston Villa sẽ gặp HLV Mourinho để bàn về tương lai của mình. Trong cuộc gặp này, Ashley Young sẽ thuyết phục ông thầy người Bồ Đào Nha cho mình ở lại M.U ít nhất là tới 2019, tức là gia hạn hợp đồng thêm 1 năm nữa. Cũng cần nói rằng, trong bản hợp đồng của Ashley Young với M.U có điều khoản tự động gia hạn thêm 1 năm nếu hai bên cho là cần thiết.
Những năm trở lại đây, Ashley Young luôn được xem là công thần của M.U. Bất chấp phong độ có lúc lên lúc xuống, tiền vệ người Anh này luôn biết cách tỏa sáng đúng lúc để đưa “Quỷ đỏ” vượt qua những thời điểm khó khăn. Bên cạnh đó, sự đa năng của Young khi có thể thi đấu tốt ở bất cứ vị trí nào mà huấn luyện viên yêu cầu cũng là một trong những nguyên nhân chính giúp anh có thể bám trụ lại ở "Nhà hát" suốt nhiều mùa giải đã qua.