Rihanna sinh ra và lớn lên ở Barbados. Trong một cuộc phỏng vấn, Riri tiết lộ rằng khi còn nhỏ cô dành phần lớn thời gian trên bãi biển để giúp bố mẹ bán quần áo kiếm tiền. Bạn bè thân thiết cũng cho biết Rihanna là một cô gái trẻ nhút nhát và cô quyết định theo nghiệp hát với mong muốn được thể hiện mình.
Rihanna lớn lên trong một gia đình không mấy hạnh phúc khi có một ông bố nghiện rượu, ma túy và hay bạc đãi vợ con. Bố mẹ cô ly dị năm Rihanna tròn 14 tuổi. Ngoài 2 em trai ruột, cô còn có 3 anh em cùng cha khác mẹ.
Riri bắt đầu ca hát từ năm lên 7. Thời còn học trung học, cô từng đoạt giải nhất trong cuộc thi hoa khôi của trường. Cùng với hai cô bạn học, Rihanna thành lập ban nhạc vào năm 15 tuổi. Dịp may đến với cô khi nhóm tam ca được giới thiệu với nhà sản xuất Evan Rogers. Khi nghe cả nhóm hát thử giọng, Evan đã bị cuốn hút mê hoặc bởi giọng hát lạ của Rihanna. Nhờ vào sự dìu dắt của ông mà năm 16 tuổi Riri được sang Mỹ lập nghiệp và ký hợp đồng đầu tiên với hãng đĩa Def Jam của Jay-Z cho ra đời album đầu tay có tựa "Music of the Sun".
Không thể diễn tả nổi niềm hạnh phúc của nữ ca sĩ da màu sau khi quê hương Barbados tuyên bố ngày 21/2/2008 là "Ngày Rihanna". Danh hiệu cao quý này đã đến đúng vào dịp sinh nhật (20/2/2008) của cô. Rihanna đã có chuyến bay gấp về Barbados để nhận giải thưởng và tổ chức một buổi hòa nhạc miễn phí tại hòn đảo này.
Trước mỗi buổi biểu diễn, cô nàng Riri thường có sở thích cải trang và trà trộn vào hàng ghế khán giả. Giải thích cho hành động này, nữ ca sĩ cho biết cô thích cái cảm giác được gần gũi với người hâm mộ. Tuy nhiên để phòng trường hợp bị phát hiện và quấy nhiễu, luôn có đội ngũ vệ sĩ ngầm đi theo bảo vệ cô. Ngoài ra nữ ca sĩ xinh đẹp này còn có thói quen uống chút rượu để lấy bình tĩnh trước khi lên sân khấu.
Rihanna nổi tiếng là nữ ca sĩ rất kén ăn. Cô sẽ không bao giờ ăn thực phẩm Trung Quốc, Mexico và Ấn Độ, thậm chí còn ghét rau và ít ăn các loại trái cây và đồ ngọt. Khi lưu diễn, các nhân viên và phi hành ăn uống thoải mái còn Rihanna thà đi đến McDonalds mà cô luôn tin tưởng còn hơn thử các món ăn khác.
Trên sân khấu ca nhạc, nữ ca sĩ "S&M" luôn có những động tác nhảy khiêu khích ấn tượng với những màn khoe chân táo bạo. Riri cho biết cô đã chi 1 triệu USD bảo hiểm cho cặp chân săn chắc, gợi cảm này.
Rihanna có cả thảy 21 hình xăm trên người. Đặc biệt nhất là dòng chữ được xăm trên ngực phải, ngay dưới xương đòn "Never a Failure, Always a Lesson", có nghĩa là "Không bao giờ thất bại, luôn luôn là bài học". Nó được xăm vào tháng 12/2009 dưới dạng chữ viết ngược để khi cô nàng đứng trước gương thì có thể đọc mà tự nhắc nhở mình. Rihanna giải thích rằng cô luôn xem đây là châm ngôn sống của mình, không bao giờ xem các sự việc xảy ra là lỗi lầm mà là những bài học để rút kinh nghiệm.
Trong một cuộc phỏng vấn qua đài phát thanh, Rihanna tiết lộ cô từng vài lần nhận được lời mời lên bìa tạp chí Playboy nhưng đã thẳng thừng từ chối. "Tôi được mời chụp ảnh khỏa thân cho Playboy vài lần. Họ muốn trả tiền để bạn khỏa thân trên trang bìa nhưng tôi đã từ chối. Nếu tôi cởi bỏ quần áo, nó sẽ theo một cung cách sang trọng và là ý muốn của tôi chứ không phải vì tiền. Tôi sẽ không nhận bất cứ một đồng xu nào để làm việc đó", Rihanna giải thích lý do cô khước từ lời mời hấp dẫn.
Gần 10 năm bước chân vào ngành công nghiệp âm nhạc, Rihanna đã mang về cho mình 7 giải Grammy và 13 lần xếp vị trí số một trên bảng xếp hạng Billboard. Cô xuất sắc trở thành nữ ca sĩ trẻ nhất trong top 10 nghệ sĩ có số lần đứng đầu Billboard nhiều nhất.
Sexy và cá tính trong gu âm nhạc, giọng ca "Good Girl Gone Bad" từng tuyên bố rằng: "Đôi khi mọi người nhìn vào tôi và chỉ thấy sự phóng đãng, còn tôi nhìn vào chính mình thì lại thấy cả một con người đầy nghệ thuật và tự do. Điều duy nhất tôi phải làm là làm bất cứ điều gì tôi muốn. Nếu không như vậy, tôi sẽ thấy mình nhàm chán và gò bó như một kẻ nô lệ".
Nữ ca sĩ 26 tuổi từng tâm sự cô rất sợ có một cuộc sống quá hoàn hảo. Nó sẽ khiến cô cảm thấy nhàm chán và mệt mỏi. Riri chia sẻ: "Tôi thích những thử thách, dù là trong tình yêu, sự nghiệp hay bất cứ điều gì".
Rihanna là một ngôi sao chịu khó thay đổi từ kiểu tóc, trang phục cho đến từng cái móng tay nhất làng giải trí. Cứ một tuần cô lại làm mới bộ móng của mình.
Madonna là một trong những nghệ sĩ có tầm ảnh hưởng đối với Rihanna. Rihanna từng thừa nhận cô muốn trở thành một Madonna da màu trên đất Mỹ. Trong một cuộc phỏng vấn, cô nói: "Đối với tôi, Madonna là nguồn cảm hứng lớn của tôi, đặc biệt là trên con đường ca hát".
Năm 2010, nữ ca sĩ da màu quyết định thử sức với lĩnh vực diễn xuất. Cô tham gia vào bộ phim "Battleship" (Chiến hạm) của hãng Universal Pictures. Trong phim, Rihanna vào vai một chuyên gia vũ khí trên tàu USS John Paul Jones. Tâm sự với tạp chí Femalefirst, Rihanna cho biết: "Tôi muốn được đóng phim. Nếu có một kịch bản hay đến với mình, tôi sẽ không bỏ lỡ, đó là một điều thật tuyệt". Trước đây, Riri đã từng đóng phim "Bring it On: All or Nothing" (Đội tung hứng bốc lửa) tuy nhiên bộ phim này không đem lại nhiều tiếng vang cho cô.
Rihanna và Chris Brown hẹn hò với nhau trong khoảng thời gian từ năm 2008 tới năm 2009. Trong khoảng thời gian này cặp đôi nhiều lần chia tay rồi quay lại với nhau. Mối quan hệ của họ chỉ thực sự chấm dứt sau khi Chris Brown thượng cẳng chân, hạ cẳng tay với Rihanna. Sau đó, Chris Brown còn bị tòa án yêu cầu tránh xa Rihanna với một khoảng cách nhất định. Tuy nhiên sau từng đó chuyện Rihanna cho biết cô vẫn rất yêu Chris Brown.
Giọng ca "Stay" có rất ít nữ bạn thân. Một trong số đó là nữ ca sĩ Katy Perry. Tuy nhiên Katy Perry đã cắt đứt tình bạn với cô trong khoảng thời gian Riri tuyên bố quay lại với Chris Brown. Katy cho rằng Rihanna đã "mắc phải sai lầm lớn" khi tái hợp với chàng bạn trai cũ, dù Chris vẫn đang chịu án treo vì hành vi bạo lực đối với chính Rihanna.
Năm 2012, Rihanna là một trong hai ca sĩ hiếm hoi lọt vào Top 100 nhân vật ảnh hưởng nhất thế giới do tờ Time bình chọn. Bên cạnh cô còn có nữ ca sĩ Adele.
Cũng trong năm 2012 Rihanna vinh dự xếp thứ ba trong danh sách Nữ nghệ sĩ kiếm nhiều tiền nhất năm do Forbes bình chọn. Nữ ca sĩ da màu đã tậu riêng một biệt thự tọa lạc tại khu phố sang trọng Pacific Palisades của Los Angeles trị giá 12 triệu USD. Với thu nhập khủng, Riri thường dùng tiền làm từ thiện. Cô từng quyên góp số tiền 1,75 triệu USD cho một bệnh viện ở quê hương Barbados.
Đằng sau tất cả mọi thứ hào quang chói ngời, Riri đã phải nỗ lực, đánh đổi rất nhiều thứ. Khi đã có gần như mọi thứ, cô lại tuyên bố sẵn sàng đánh đổi tất cả danh tiếng, sự nghiệp chỉ để có được những phút giây hạnh phúc bên những người thân yêu của mình. Riri nói: "Mặt trái của sự nổi tiếng là tôi luôn phải sống xa gia đình, bạn bè. Vì thế, bất cứ khi nào có thời gian, tôi đều về ngay Barbados để thưởng thức những món mẹ nấu".