Chỉ một ngày sau khi chính thức chia tay Harry Kane, Tottenham đã trao số 10 huyền thoại cho tân binh James Maddison. Không có Kane, HLV Ange Postecoglou xếp Richarlison đá cắm khi Tottenham làm khách của Brentford. Hỗ trợ cho tiền đạo người Brazil là Son Heung-min, Maddison và Dejan Kulusevski.
Tottenham khởi đầu khá tốt. Họ vượt lên dẫn trước ngay từ phút 11. Từ quả đá phạt của Maddison, Romero phá bẫy việt vị băng xuống đánh đầu cận thành, ghi bàn mở tỷ số cho đội khách. Tuy nhiên, Romero dính chấn thương đầu và phải rời sân ngay sau đó, nhường chỗ cho Davinson Sánchez. Đây có thể xem là bước ngoặt của trận đấu, bởi lẽ Sanchez phòng ngự cực tệ.
Sau khi mất Romero, hàng thủ Tottenham lộ ra các khoảng trống “chết người”. Phút 24, Son Heung-min phạm lỗi với Mathias Jensen trong vòng cấm, biếu cho Brentford quả phạt đền. Trên chấm 11m, Bryan Mbeumo dễ dàng ghi bàn cân bằng tỷ số 1-1.
Phút 36, hàng thủ Tottenham một lần nữa bị xuyên thủng. Từ cánh trái, Rico Henry càn lướt qua Emerson Royal trước khi trả ngược cho Yoane Wissa lập công. Lúc này, hàng công của Tottenham cực kỳ bế tắc và phụ thuộc hoàn toàn vào sự sáng tạo của Maddison. Dù vậy, họ bất ngờ có bàn gỡ hòa 2-2 ở phút 45+4. Sau nỗ lực tranh bóng của Maddison, bóng đến chân Emerson Royal và hậu vệ này sút xa ngay lập tức khiến thủ môn Brentford không kịp phản ứng.
Phút 45+11, Tottenham thoát thua khó tin khi Bryan Mbeumo đệm bóng ra ngoài ở cự ly 5m. Bước sang hiệp 2, “Gà trống” chơi tốt hơn và tạo ra nhiều cơ hội ngon ăn hơn. Dù vậy, sự vô duyên của các tiền đạo khiến đội khách không thể ghi bàn thứ 3 và chấp nhận ra về với tỷ số hòa 2-2.
Không thể giành chiến thắng, nhưng Tottenham cũng có thể tạm hài lòng với các tín hiệu tích cực dưới triều đại HLV Ange Postecoglou. Cho dù mất chân sút vĩ đại nhất lịch sử, nhưng họ vẫn tấn công có nét và chỉ thiếu một chút chính xác để có nhiều bàn thắng hơn.