Hà Kiều Anh sinh năm 1976 tại Hà Nội. Cô đăng quang Hoa hậu Việt Nam 1992 khi mới 16 tuổi và trở thành hoa hậu trẻ nhất trong lịch sử cuộc thi.
Người đẹp sở hữu gương mặt hài hòa, quý phái với đường nét cân đối. Lúc đăng quang, cô để tóc ngang vai, mái lệch uốn phồng - kiểu tóc đặc trưng của phụ nữ thập niên 1990.
Trong giai đoạn 1992 - 1999, Hà Kiều Anh gây ấn tượng với phong cách mặc chỉn chu, sử dụng phụ kiện tạo điểm nhấn cho ngoại hình. Chiếc kính mắt gọng tròn đậm hơi thở hippie được cô phối với khuyên tai kim loại bản lớn, toát lên vẻ cá tính.
Nhan sắc Hà Kiều Anh cuối thập niên 1990 với mái tóc xoăn rối.
Hình ảnh của Hà Kiều Anh năm 2008 với vóc dáng đậm hơn trước. Cô chuộng những bộ váy áo phong cách công sở làm bằng lụa, xếp bèo nhún...
Năm 2009, người đẹp xuất hiện gợi cảm trong một sự kiện với bộ đầm xẻ ngực sâu, mái tóc ngắn trẻ trung.
Hà Kiều Anh của năm 2010 toát lên vẻ sang trọng.
Khoảnh khắc tái xuất của người đẹp sau khi sinh con năm 2011.
Một năm sau, cô lấy lại vóc dáng thon thả, nhan sắc ngày càng mặn mà hơn trước.
Năm 2013, Hà Kiều Anh thay đổi nhiều phong cách. Có lúc, người đẹp chọn vẻ thanh lịch trong bộ đầm tối giản, khi lại quyến rũ với đầm khoét ngực.
Hoa hậu Việt Nam 1992 bị chê mặc sến, chưa phù hợp lứa tuổi vào năm 2014.
Phong độ trồi sụt thất thường của Hà Kiều Anh trong các sự kiện của làng giải trí năm 2015. Cô nhiều lần mắc lỗi thời trang khi để lộ nội y với váy xuyên thấu. Hoa hậu đặc biệt phù hợp với loại váy áo giấu đường cong, cắt cúp tối giản để tôn vẻ sang trọng của gương mặt.
Sau 24 năm đăng quang, Hà Kiều Anh không có quá nhiều thay đổi sắc vóc. Cô vẫn được khen ngợi trẻ trung, gương mặt hồn hậu toát lên vẻ tự nhiên. Gu thời trang của hoa hậu vẫn đa dạng và bắt kịp xu hướng.