Trận đấu tâm điểm vòng 11 Ngoại hạng Anh đã diễn ra không thể kịch tính hơn. Tottenham được đánh giá cao hơn và có lợi thế sân nhà khi tiếp đón Chelsea. Họ thể hiện điều này bằng bàn mở tỷ số ngay ở phút thứ 6 của Dejan Kulusevski.
Tuy nhiên, Chelsea cho thấy họ đang tiến bộ từng ngày dưới thời HLV Pochettino và thi đấu đôi công với Tottenham. Trong vòng ít phút giữa hiệp 1, hai đội lần lượt ghi bàn nhưng bị VAR vào cuộc từ chối.
Phút 27, Caicedo tiếp tục sút tung lưới Tottenham nhưng tổ VAR xác định Jackson đã việt vị và che khuất tầm nhìn của thủ môn Vicario. Kịch tính bắt đầu từ đây. Cho dù hủy bỏ bàn thắng của Caicedo, nhưng tổ VAR và trọng tài Michael Oliver lại phát hiện ra pha phạm lỗi nguy hiểm của Cristian Romero trước đó. Trung vệ người Argentina phá trúng bóng, nhưng lại đạp thẳng vào cổ chân Enzo Fernandez trong vòng cấm.
Sau khi tham khảo tổ VAR, trọng tài Michael Oliver quyết định rút thẻ đỏ đuổi Romero và thổi phạt đền cho Chelsea. Trên chấm 11m, Cole Palmer lạnh lùng ghi bàn gỡ hòa 1-1 cho Chelsea ở phút 35.
Mọi chuyện càng tệ hại hơn cho Tottenham khi James Maddison và Micky van de Ven đồng loạt chấn thương, phải rời sân sớm ở cuối hiệp 1. Bước sang hiệp 2, Tottenham chỉ còn 9 người từ phút 55 sau khi Destiny Udogie nhận thẻ vàng thứ 2.
Trong thế 9 đấu 11, Tottenham vẫn đẩy cao đội hình và liên tục đưa Chelsea vào bẫy việt vị. Tuy nhiên, họ không trụ được lâu. Phút 75, Sterling phá bẫy việt vị thành công, thoát xuống căng ngang cho Jackson ghi bàn dễ dàng cho đội khách.
Câu chuyện tương tự xảy ra ở cuối trận. Với đội hình vừa thiếu người, vừa dâng cao, Tottenham đã phải trả giá đắt. Phút 90+4 và 90+7, Jackson lần lượt ghi thêm 2 bàn trong thế đối mặt với thủ môn Tottenham, qua đó hoàn thành hat-trick và ấn định chiến thắng 4-1 cho Chelsea.
Với trận thua này, Tottenham chính thức mất ngôi đầu bảng Ngoại hạng Anh vào tay Man City sau 11 vòng đấu. Tottenham đã có 26 điểm, kém Man City 1 điểm. Trong khi đó, Chelsea tạm thời vươn lên hạng 10 với 15 điểm trong tay.