Trước trận gặp AC Milan, chiến thắng 4-0 trước Lazio vào năm 2003 là lần gần nhất Chelsea giành thắng lợi ở Champions League trên đất Italia. The Blues hành quân đến San Siro với mục tiêu giành trọn 3 điểm. Đội bóng thành London đã có 3 chiến thắng liên tiếp dưới thời tân HLV Potter.
Nhiệm vụ có điểm của Chelsea trở nên dễ dàng hơn khi cựu cầu thủ đội bóng này là Fikayo Tomori nhận thẻ đỏ ngay phút 18. Anh là cầu thủ người Anh đầu tiên bị đuổi khỏi sân khi đối đầu với một đội bóng Anh ở Champions League. Tình huống phạm lỗi trong vòng cấm của Tomori còn khiến AC Milan phải chịu một quả phạt đền.
Trên chấm 11m, Jorginho bình tĩnh mở tỷ số cho Chelsea ở phút 21. Đến phút 27, một cựu cầu thủ khác của Chelsea là Olivier Giroud bỏ lỡ cơ hội gỡ hòa cho AC Milan từ cự ly 8m. 7 phút sau, Aubameyang dứt điểm cận thành nhân đôi cách biệt cho Chelsea.
Đáng chú ý, tiền đạo người Gabon từng là cầu thủ của AC Milan. Những phút còn lại, Chelsea kiểm soát trận đấu và bảo tàng chiến thắng. Họ đã có 4 chiến thắng liên tiếp dưới thời Potter và vươn lên dẫn đầu bảng E Champions League. Một khởi đầu thuận lợi với chiến lược gia người Anh.
Trận đấu trên sân San Siro cũng đánh dấu cột mốc đáng nhớ của Thiago Silva. Trung vệ này là cầu thủ Brazil thứ năm có 100 lần ra sân tại Champions League sau Roberto Carlos (120), Dani Alves (111), Fernandinho (103) và Marcelo (102). Cuối tuần này, Chelsea sẽ gặp Aston Villa ở Ngoại hạng Anh, trong khi Milan đối đầu Verona ở Serie A.