Trong cuộc phỏng vấn của People, đạo diễn James Cameron cho biết 26 năm trước, ông phải tìm mọi cách để thuyết phục Leonardo DiCaprio nhận lời đóng Titanic. Ban đầu, nam diễn viên chê kịch bản quá ủy mị, nhân vật Jack Dawson trong phim thì nhàm chán.
"Leo chê vai chính. Tôi tìm đủ mọi lý do để mời nhưng cậu ấy không muốn tham gia. Leo luôn chê phim tẻ nhạt", Cameron nói.
Đạo diễn tài năng thuyết phục Leo bằng cách phim có những cảnh quay thách thức diễn viên. Vốn là người thích đóng cảnh làm khó bản thân, Leo lập tức nhận lời.
"Tôi không ngạc nhiên khi Leo đồng ý sau đó. Cậu ấy luôn có lựa chọn sáng suốt. Với lại, tôi không bao giờ nghi ngờ tài năng của Leo", đạo diễn Avatar nói.
Titanic sau đó trở thành hiện tượng phòng vé toàn cầu, tính đến hiện tại thu về tổng số tiền 2,2 tỷ USD. Bộ phim nâng tầm Leonardo DiCaprio thành sao hạng A tại Hollywood. Chuyện tình Jack và Rose cùng bản nhạc My Heart Will Go On trở thành huyền thoại của điện ảnh đương đại.
Sau Titanic, Leonardo DiCaprio xuất hiện trong nhiều bộ phim nổi tiếng như Đại gia Gatsby, The Revenant, Sói già phố Wall, Chuyện xưa ở Hollywood và gần đây là tác phẩm điện ảnh Don't Look Up...
Theo People, Quentin Tarantino nói Leo là một trong số ít diễn viên tại Hollywood được quyền chọn vai diễn yêu thích. Trong một cuộc phỏng vấn, tài tử Joaquin Phoenix nói anh và các sao nam khác chỉ là phương án dự phòng, chỉ đóng dự án Leo chê.
Ngoài tài năng diễn xuất, Leonardo DiCaprio luôn là cái tên được truyền thông săn đón bởi lịch sử hẹn hò. Leo chưa từng yêu ai trên 25 tuổi (tính đến lúc chia tay).
Sau khi chia tay người tình lâu năm Camila Morrone hồi tháng 8, tài tử Sói già phố Wall vướng tin hẹn hò siêu mẫu Gigi Hadid. Cả hai được cho là có thời gian ngắn yêu nhau sau khi cùng xuất hiện tại bữa tiệc hậu Tuần lễ thời trang New York.
Hiện tại, Leo vướng tin yêu sao trẻ Victoria Lamas. Cô sinh năm 1999 và là con gái thứ 6 của nam diễn viên Lorenzo Lamas. Hai người thường xuyên được bắt gặp xuất hiện tình cảm cùng nhau, nghỉ dưỡng trên du thuyền sang trọng.