Mourinho từng có ba mùa giải làm việc tại Madrid, nhưng tham vọng trở thành HLV đầu tiên đăng quang Champions League với ba đội bóng đã thất bại cùng Real. Trở lại thủ đô Madrid lần này, ông đối đầu một thử thách khó lường là đội bóng đang dẫn đầu La Liga.
Mourinho thể hiện sự tức giận khi bất lực nhìn Chelsea thất thế trong cuộc đua tới chức vô địch Premier League vì trận thua ngược 1-2 trước Sunderland cuối tuần qua.
Mourinho cần phải bỏ sau lưng nỗi đau chuỗi bất bại tại Stamford Bridge dừng lại 77 trận để hướng tới mục tiêu thực tế hơn mà Chelsea có thể giành được mùa này là Champions League. Song làm khách tại Vicente Calderon gặp chủ nhà Atletico đang thăng hoa tại La Liga là điều không dễ vào lúc này.
Đội bóng của Diego Simeone thắng một mạch 8 trận để leo lên ngôi đầu La Liga. Thành công đó có sự đóng góp rất nhiều của thủ thành Thibaut Courtois, người được chính Chelsea cho mượn. Ngoài ra, cái tên Diego Costa cũng được để ý bởi anh đang là mục tiêu chuyển nhượng mùa hè của Mourinho.
Chuyến đi tới Madrid của Mourinho hứa hẹn khó lường hơn bởi những căng thẳng ông từng tạo ra trong thời gian dẫn dắt Real Madrid. Giấc mơ Champions League với Real dang dở, giờ đây Mourinho chuyển giấc mơ đó sang Chelsea.
Với những gì từng diễn ra tại Paris và London vòng trước, một kết quả bất lợi rạng sáng mai tại Madrid không đồng nghĩa cánh cửa khép lại với Mourinho và học trò, bởi họ còn có trận lượt về sau một tuần nữa trên sân nhà Stamford Bridge.