Leonardo DiCaprio bước sang tuổi 42 vào ngày 11/11. Tài tử được khen đẹp trai từ nhỏ với gương mặt ngây thơ, đôi mắt xanh biếc.
Những năm 1989 - 1990, Leonardo DiCaprio, 15 tuổi, tham gia loạt phim truyền hình "Growing Pains".
Những năm 1990, Leonardo DiCaprio được xem là một trong các diễn viên "đốn tim" khán giả với vẻ lãng tử thu hút.
Leonardo DiCaprio chụp ảnh cùng bạn diễn Johnny Depp trong phim "What's Eating Gilbert Grape" năm 1993. Tác phẩm này mang về cho Leonardo DiCaprio đề cử Oscar đầu tiên ở hạng mục "Nam diễn viên phụ xuất sắc".
Năm 1994, Leonardo DiCaprio xuất hiện tại tiệc Oscar cùng diễn viên Elijah Wood.
Dù bận rộn với sự nghiệp, Leo vẫn rất gần gũi với mẹ. Anh thường cùng mẹ lên thảm đỏ ở nhiều sự kiện. Bức ảnh chụp năm 1996, khi mẹ Leo cùng con trai tới dự sự kiện của bộ phim "Total Eclipse"
Bộ phim "Romeo + Juliet" năm 1996 mà Leo đóng cùng diễn viên Claire Danes đưa anh lên hàng sao ở Hollywood.
Năm 1997, thành công của phim "Titanic" mang đến cho anh tình bạn gắn bó với Kate Winslet cùng nhiều cơ hội lớn trong sự nghiệp.
Hình ảnh của Leonardo DiCaprio trong phim "The Iron Mask" năm 1998.
Leo trong một cảnh phim "The Beach" thực hiện những năm 2000.