Ở vòng 1/8 Europa League, Tottenham nắm lợi thế lớn trước Dinamo Zagreb khi thắng 2-0 ở trận lượt đi. Không những vậy, ngay trước trận lượt về, HLV Dinamo Zagreb Zoran Mamic còn từ chức vì lãnh án tù giam từ tòa án Croatia.
Tuy nhiên, cú sốc lớn đã xảy ra ở sân Stadion Maksimir. Cho dù HLV Jose Mourinho đã cẩn thận tung ra đội hình mạnh, bao gồm cả Hugo Lloris, Dele Alli và Harry Kane, Tottenham vẫn thua ngược. Sau hiệp một hòa 0-0, Tottenham để Mislav Orsic chọc thủng lưới 2 lần liên tiếp ở các phút 62 và 82.
Tỉ số hòa 2-2 sau 90 phút khiến hai đội phải đá thêm hiệp phụ. Đến phút 106, Mislav Orsic hoàn tất buổi tối đẹp như mơ cho bản thân anh và Dinamo Zagreb với bàn thắng thứ 3 vào lưới Lloris.
Thua ngược và bị loại khi đã nắm lợi thế lớn trong tay, HLV Jose Mourinho không kìm được cơn giận. HLV người Bồ Đào Nha không ngại công khai chỉ trích thái độ thi đấu của các cầu thủ Tottenham.
“Khi đã chơi bóng, bạn phải luôn xác định mọi trận đấu đều quan trọng. Với người hâm mộ Tottenham, mọi trận đấu đều quan trọng. Các cầu thủ cần một thái độ khác. Vì vậy, tôi không chỉ thấy buồn bã mà còn rất tức giận. Bóng đá không dành cho những cầu thủ nghĩ rằng họ giỏi hơn, xuất sắc hơn người khác. Nền tảng của bóng đá là thái độ. Dinamo Zagreb đã thắng chúng tôi nhờ điều đó”.
Trận thua này khiến Tottenham lún sâu vào khủng hoảng. Ở Ngoại hạng Anh, họ vừa thua Arsenal và gặp khó trong việc cạnh tranh vé dự Champions League mùa sau.