Phút 59 trận chung kết Champions League giữa Man City và Chelsea, De Bruyne đã có pha va chạm rất mạnh với hậu vệ Antonio Rudiger của Chelsea. Tình huống khiến cầu thủ người Bỉ nằm ra sân đau đớn. Gương mặt cầu thủ này bị bầm tím quanh khu vực mắt như vừa tham gia một trận đấu quyền Anh.
De Bruyne gần như bật khóc vì chấn thương. Anh không thể tiếp tục thi đấu và buộc phải rời sân để nhường chỗ cho Gabriel Jesus. Tiền vệ này nhiều lần bị ống kính máy quay bắt gặp cảnh đang ôm mặt nức nở trên khán đài, trước khi bước xuống đường hầm. De Bruyne cũng là đối tượng bị phạm lỗi rất nhiều bên phía Man City.
De Bruyne rơi nước mắt có lẽ không phải hoàn toàn vì chấn thương mà còn vì không thể giúp đội bóng của mình lật ngược thế cờ trước Chelsea. Sự vắng mặt của tiền vệ này khiến mọi kế hoạch của HLV Guardiola phá sản. Man City bị Chelsea dẫn trước trong hiệp 1 nhưng hoàn toàn bất lực, không thể tìm kiếm bàn thắng gỡ hòa trong hiệp 2. Chấn thương khiến De Bruyne phải chứng kiến đội nhà thua trận từ khán đài và còn khiến anh có nguy cơ không thể tham dự Euro 2020 khi ngày khai mạc đang đến gần.
Trước đó, một trụ cột của Chelsea là trung vệ Thiago Silva cũng gặp chấn thương háng và phải rời sân trong nước mắt. Tuy nhiên, không giống với trận chung kết Champions League năm ngoái khi còn chơi cho PSG, cầu thủ Brazil đã có thể nở nụ cười của người chiến thắng.