Thông thường bọn hải tặc chủ yếu là nam giới, trong nhiều cuốn truyện cũng như trên phim ảnh thường mô tả những tướng cướp biển khét tiếng hung ác, bặm trợn dưới lá cờ đen có hình đầu lâu cùng 2 ống xương bắt chéo - biểu tượng của Diêm vương; với những kho báu giấu kín cùng các kế hoạch tuyệt mật và bản đồ chỉ dẫn… Các tác giả thường rất ít nói về những nữ tướng hải tặc nhiều khi còn tàn ác và thâm độc hơn cả hơn cả "đồng nghiệp" là đàn ông..
Tướng cướp biển "mặc váy" đầu tiên phải kể đến Jeanne de Clisson (1300-1359), con gái của một dòng họ quý tộc danh giá xứ Breton và là vợ của viên quan Pháp Olivier de Clisson IV. Cô trở thành nữ tướng hải tặc không phải vì lòng ham muốn phiêu lưu cùng sự giàu có, mà để… báo thù.
Trong cuộc Chiến tranh Trăm năm giữa Anh và Pháp (1337-1453), chồng của Jeanne bị Vua Pháp Philip VI bắt về tội phản bội, bị đem ra chặt đầu ngày 2/8/1343 mà không cần chứng cớ gì hết. Cô vợ góa nổi tiếng bởi vẻ đẹp và sự quyến rũ thề sẽ trả thù cho chồng. Jeanne bán toàn bộ tài sản để sắm 3 cỗ tàu buồm có sức chạy nhanh, 1 chiếc do cô đích thân chỉ huy, 2 chiếc còn lại do 2 người con trai lãnh nhiệm.
Hạm đội nhỏ trở thành nỗi kinh hoàng trên đại dương, đánh đắm bất cứ con tàu nào treo cờ Pháp. Người ta truyền tai nhau: "Ai muốn đi bằng tàu Pháp qua eo biển Manche, trước khi đi hãy để di chúc lại đã!". Lịch sử không đả động gì đến hồi kết thúc của nữ tướng nặng lòng thù hận ấy, đội tàu cướp bất ngờ mất tích giữa mịt mù biển khơi…
"Chân dung 2 mặt" của phu nhân Thống đốc Hải cảng Falmouth (tranh minh họa giữa thế kỷ XVII).
Khoảng hơn 2 thế kỷ sau ở vùng biển Manche lại xuất hiện một nữ tướng hải tặc khác là Lady Mary Hill Killigrew (1525-1582) người Anh. Bà này sống một cuộc đời 2 mặt: trong xã hội danh chính ngôn thuận là phu nhân của ngài Thống đốc Sir John IV Killigrew của thành phố cảng Falmouth; nhưng đồng thời bí mật chỉ huy một nhóm tàu cướp thường xuyên tấn công các tàu buôn, nhất là trong vịnh Falmouth. Sách lược của mụ Killigrew xem ra rất thành công, bởi không để lọt một nhân chứng sống nào hết. Một hôm có chiếc tàu buôn Tây Ban Nha chở nặng hàng đang trên đường vào vịnh.
Thủy thủ đoàn bị hải tặc đánh chiếm tàu, dưới sự chỉ huy của một người đàn bà tuy trẻ đẹp, nhưng có cá tính còn man rợ hơn cả đàn ông. Viên thuyền trưởng may mắn trốn thoát vào bờ, nhằm thành phố Falmouth để báo cho nhà chức trách điều vừa mục kích… Nhưng ông ta vô cùng sửng sốt nhận ra phu nhân đang sánh vai cùng Huân tước Thống đốc J. Killigrew cũng là người phụ trách việc bảo đảm an toàn hàng hải trong vùng vịnh Falmouth chính là tên nữ tướng cướp. Viên thuyền trưởng người Tây Ban Nha lặng lẽ tức tốc đi thẳng tới kinh thành London. Theo lệnh của Nữ hoàng Elizabeth I, một cuộc điều tra đã được tiến hành…
Thì ra M. Killigrew có "nòi" cướp biển. Cha mụ chính là tên tướng cướp Philip Wolverston ở Suffolk, từ hồi còn là con gái mụ đã từng đi cướp tàu cùng cha. Cuộc hôn nhân với ngài Huân tước J. Killigrew tạo thêm vị trí xã hội cùng những thuận lợi cho hoạt động của một "hãng hải tặc" lớn, chuyên hoạt động trong eo biển Manche và vùng phụ cận. Quá trình điều tra đã làm sáng tỏ về sự mất tích của nhiều con tàu buôn lớn, trước đấy thường được cho là bởi một sự huyền bí nào đó. Huân tước phu quân lĩnh án tử hình về tội đồng lõa và bị hành quyết ngay năm 1584. Mụ vợ cũng có mức án tương tự, nhưng sau được Nữ hoàng Elizabeth I giảm thành án chung thân khổ sai.
Nữ tướng cướp G.O'Malley (trái) diện kiến Nữ hoàng Elizabeth I.
Còn tên tướng cướp "mặc váy" Grace O'Malley (1530-1603) lại có tính khí gan dạ phi thường, nhưng đồng thời cũng là một phụ nữ tàn ác. Xuất thân từ dòng họ O'Malley ở miền Tây Ireland nổi tiếng với những thành tích bất hảo. Trên cột buồm tàu của mụ cũng treo lá cờ đen nhưng không có hình sọ người, thay vào là hàng chữ trắng "Dũng mãnh trên bộ cũng như trên biển!".
G. O'Malley sinh cùng thời với Nữ hoàng Elizabeth I và từng gặp người đứng đầu Vương triều Anh 2 lần, trong những hoàn cảnh luôn là đối thủ của nhau. Từ khi còn là thiếu nữ, Grace đã mang sẵn dòng máu hiếu chiến "như gái Amazon", cùng đồng bọn được chọn lựa trong dòng họ O'Malley cướp phá các làng mạc và tàu bè với mục đích làm giàu. Sau đó thành vợ tên tướng cướp khét tiếng O'Flaherty, một kẻ cũng xuất thân từ một dòng họ Ireland chuyên nghề cướp biển và có với nhau 3 mặt con.
Hải tặc gái giả trai thời cổ.
Sau khi chồng chết không lâu, Grace tái giá cùng tên tướng cướp lừng danh trong làng cướp biển thế giới, được người Anh gọi là "Richard sắt thép" bởi hắn luôn mặc áo giáp sắt trong người. Bọn cướp cho đó là điều lạ, cũng như một điều lạ nữa là Grace luôn mặc quần. Grace vẫn tiếp tục các hoạt động tội lỗi của mình, chỉ chịu rời đài chỉ huy khi… đau đẻ. Trong một lần cướp tàu bất thành, mụ báo cho chồng: "Ngươi bị đuổi rồi!" và sa thải hắn khỏi băng cướp, cũng như chấm dứt mọi mối quan hệ.
Nữ hoàng Anh muốn quy nạp Grace về triều phục vụ, nên cho vời mụ 2 lần vào cung nhằm xoa dịu sự thù ghét của Grace với vương triều. Nhưng nữ tướng cự tuyệt nên bị tống vào ngục tối suốt một năm rưỡi sau đó nhưng rồi được thả cùng lời hứa "không đi ăn cướp nữa"(!). Nhưng chứng nào tật ấy, mụ vẫn lao vào những cuộc hải tặc và phơi xác trên biển - trùng với năm Nữ hoàng Elizabeth I băng hà (1603).
Cặp bài trùng A. Bonny và M. Read (tranh vẽ trong thế kỷ XVIII).
Cô gái Ireland Mary-Ann Blade lại quá cao lớn so với người cùng thời, với tầm vóc 1,90m và sắc đẹp trời phú. Cô trở thành cướp biển một cách tình cờ, nhưng rất hăng say với “nghề nghiệp”. Một lần trên con tàu xuyên Đại Tây Dương sang Mỹ, Mary - Ann bị một nhóm cướp biển nổi danh bắt làm tù binh. Đó chính là nhóm hải tặc mang biệt danh "Blackbeard" (Cằm đen), một trong những băng đảng nổi tiếng nhất trong lịch sử cướp biển do Edward Teach (1680-1718) cầm đầu.
Mary-Ann quên béng nguồn gốc gia giáo của mình và quyết định ở lại cùng băng cướp. Cô biến thành một học trò xuất sắc của E. Teach, cai quản hẳn một tàu cướp và cùng Teach cưỡng đoạt được số tài sản hơn 70 triệu USD, được chúng chôn đâu đó trong vùng nước ven bờ tiểu bang North Carolina (Mỹ). Kho báu đến ngày nay vẫn chưa tìm ra được. Tất cả bọn cướp biển đàn ông cũng như đàn bà, nếu không bỏ mạng trong những trận giao tranh thì cũng chết tù chết tội, kết thúc cuộc đời không có gì là vinh hiển cả. Nhưng với Mary-Ann Blade lại có một số phận khác. Đầu năm 1729, khi tấn công một tàu buôn Tây Ban Nha, cô phải lòng một chàng trai trẻ, họ đồng ý lấy nhau với điều kiện Mary-Ann phải bỏ nghề. Họ trốn qua Peru và biệt tích từ đó.
Vào cuối thế kỷ XVII, ở Anh xuất hiện nữ tướng hải tặc Mary Read (1690-1721). Từ bé cô được mẹ cho mặc toàn đồ con trai vì Mary luôn hiếu động. Lớn lên, M. Read từng gia nhập quân đội Hoàng gia, đội lốt nam giới trong vai chàng quân bưu, rồi lính ngự lâm… Sau cùng cô đem lòng yêu anh chàng đồng ngũ William Fleming và thú nhận mình là gái giả trai. Sau khi cưới, 2 vợ chồng giải ngũ rồi thuê mở một quán rượu.
Nhưng hạnh phúc của họ tồn tại không lâu: W. Fleming chết, Mary lại vận đồ đàn ông và trở thành một thủy thủ tàu buôn. Một lần trên đường tới Tây Ấn, tàu của họ gặp hải tặc thuộc nhóm cướp do tên John Rackham chỉ huy. Hắn chiếm tàu và nhiều người trong thủy thủ đoàn chuyển thành cướp biển, giữa họ là Mary khi đó vẫn giả trai. Cô vẫn sẽ tiếp tục cải trang như vậy, nếu không gặp một tên cướp mặc váy khác là Anne Bonny.
Anne Bonny (1702-1782) là con của một viên luật sư người Ireland nổi tiếng, đã di cư sang Mỹ và trở thành một chủ đồn điền giàu có. Nhưng cô con gái rượu Anne của ông lại có cá tính ngỗ ngược và ích kỷ, bỏ nhà đi hoang, dạt tới hòn đảo Provindes và gia nhập vào băng nhóm của John Rackham, cùng hắn lên tàu ra biển ăn cướp.
Một thời gian sau Rackham rủ Bonny về đất liền lập nghiệp, bỏ nghề cũ nhân có lệnh đại xá của nhà vua. Nhưng khi tiền cạn, chúng lại tụ tập nhau dưới lá cờ đen… Rồi Anne Bonny gặp Mary Read trở thành "cặp nữ tướng cướp biển của mọi thời". mVai kề vai, luôn là những tên cướp tiên phong sát cánh sẵn sàng tấn công các con tàu gặp nạn và chúng không nương tay trước bất cứ việc gì.
Thống đốc tiểu bang North Carolina quyết ra tay chặn đứng mọi hoạt động của băng nhóm Rackham ven bờ Đại Tây Dương, bắt sống cả 2 tên tướng cướp "mặc váy" điệu ra tòa xét xử, nhưng không hiểu sao chúng lại trốn thoát được một cách rất tài tình để rồi lại rủ nhau… ra biển. Vào ngày 20-10-1730, sau khi lột sạch con tàu buôn Meri, bất ngờ nhóm hải tặc bị tàu chiến tuần duyên tấn công.
Sau cuộc giao tranh kịch liệt, tên đầu lĩnh cùng 2 nữ tướng cướp bị bắt làm tù binh. J. Rackham lĩnh án treo cổ, còn 2 nữ tướng được giảm án vì cả 2 đều đang… có thai và bị tống vào xà lim biệt giam. M. Read chết trong tù lúc 31 tuổi khi chưa sinh; riêng A. Bonny được tha nhờ vào thế lực của người cha giàu có…