Trước khi cập bến Tottenham, HLV Jose Mourinho đã gắn bó với M.U ở giai đoạn 2016–2018. Trong khoảng thời gian làm việc tại Old Trafford, ông cùng Quỷ đỏ giành hai danh hiệu vô địch Cup Liên đoàn Anh và Europa League, trước khi bị sa thải vào ngày 18/12/2018. Trở lại mái nhà xưa lần này chắc chắn sẽ mang lại cho chiến lược gia người Bồ Đào Nha những cảm xúc đặc biệt.
Tottenham vừa trải qua cuộc đua marathon thể lực với lịch thi đấu dày đặc, trung bình 2 ngày/trận kể từ trận hoà Newcastle cuối tuần trước. Dù vậy, HLV Mourinho vẫn cho thấy sự xoay xở khéo léo, để có màn chạy đà ấn tượng trước ngày trở về mái nhà xưa Old Trafford. Họ đánh bại Chelsea trên chấm 11m ở vòng 4 cúp liên đoàn Anh, trước khi nghiền nát Maccabi Haifa (7-2) ở vòng play-off Europa League để giành vé vào vòng bảng.
So với Tottenham, M.U có lịch thi đấu tương đối dễ thở. Trong tuần qua, thầy trò HLV Ole Gunnar Solskjaer chỉ có 2 trận đấu và đều chạm trán với đối thủ dưới cơ Brighton. Quỷ đỏ giành chiến thắng 3-2 trước Brighton tại Ngoại hạng Anh, trước khi dễ dàng đè bẹp đối thủ này 3-0 ở vòng 4 cúp Liên đoàn Anh với đội hình dự bị.
Về tình hình lực lượng, Tottenham vẫn chưa hẹn ngày ra mắt Gareth Bale, còn Son Heung Min dính chấn thương nghỉ nửa tháng. Dù vậy, Spurs cũng không mấy lo lắng bởi Harry Kane đang có phong độ rất cao với 6 bàn thắng và 7 kiến tạo ở mọi mặt trận từ đầu giải. Trong khi đó, M.U không có sự vắng mặt đáng chú ý nào, nhưng hàng thủ của đội bóng này lại luôn thiếu tính ổn định. Điểm tựa của Quỷ đỏ là sân nhà và tiếng nói của lịch sử. Tại Old Trafford, M.U chỉ để thua Tottenham duy nhất 1 lần trong 5 lần đối đầu gần nhất.