Ana bí mật tới Cuba năm 1985. Cô được hướng dẫn xin làm việc trong chính phủ Mỹ để có thể tiếp cận nhiều thông tin mật hơn. Cô nhận một công việc tại Cơ quan Tình báo Quốc phòng, nơi sản xuất các tin tình báo quân sự nước ngoài chính cho Lầu Năm góc.
Ngay thời gian này, Ana đã mắc một sai lầm là kể cho bạn cũ ở Tây Ban Nha Ana Colon rằng mình đã tới Cuba và thăm thú đất nước này cùng một anh chàng dễ thương. Ana cũng nói với bạn rằng mình sẽ nhận công việc ở Cơ quan Tình báo Quốc phòng. Colon rất ngạc nhiên vì không hiểu sao một người có quan điểm cánh tả lại sẵn sàng làm việc cho chính phủ và quân đội Mỹ.
Tuy nhiên, chỉ vài ngày sau khi trót kể với bạn, Ana đã cắt đứt liên lạc hoàn toàn với Colon. Colon đã gọi điện và viết hết thư này tới thư khác suốt 2 năm rưỡi cho Ana nhưng không có hồi âm.
Việc Ana làm việc cho Bộ Quốc phòng khiến em gái Lucy vô cùng ngạc nhiên. Tuy nhiên, vì yêu chị và ủng hộ chị nên Lucy chỉ biết ủng hộ cho dù chưa hiểu được ý định của chị gái. Ana đã trở nên kín tiếng hơn và cứng nhắc hơn từ khi làm việc cho Cơ quan Tình báo Quốc phòng. Lucy kể: “Chị ấy ngày càng ít kể với tôi về những điều đang xảy ra với mình”.
Trong khi cậu em út Juan Carlos làm chủ một nhà hàng ở Miami thì Lucy và anh trai Alberto “Tito” Montes lại chọn những nghề nghiệp bảo vệ nước Mỹ. Tito là đặc vụ FBI ở Atlanta, vợ anh cũng là một nhân viên FBI. Lucy là một nhà phân tích tiếng Tây Ban Nha của FBI, làm việc ở Miami. Chồng Lucy lúc đó cũng làm việc cho FBI.
Trong suốt 16 năm tiếp theo, Ana Montes thể hiện xuất sắc cả ở Washington và La Habana. Với tư cách là chuyên viên nghiên cứu tại Cơ quan Tình báo Quốc phòng, Ana được thăng chức liên tục. Cô nhanh chóng trở thành nhà phân tích chủ chốt về El Salvador và Nicaragua của Cơ quan Tình báo Quốc phòng. Về sau, cô được chỉ định làm nhà phân tích quân sự và chính trị hàng đầu về Cuba. Trong cộng đồng tình báo và trụ sở Cơ quan Tình báo Quốc phòng, Ana được mệnh danh là “nữ hoàng Cuba”. Không chỉ vì cô là một trong những người phân tích sắc bén nhất về các vấn đề quân sự Cuba mà còn giúp định hình chính sách của Mỹ với quốc đảo này.
 |
Chiếc radio sóng ngắn và Ana dùng để nhận tin nhắn từ phía Cuba.
Trong suốt sự nghiệp lừng lẫy, Ana nhiều lần nhận tiền thưởng và 10 lần được ghi nhận đặc biệt vì thành tích trong công việc, trong đó có chứng chỉ xuất sắc do chính Giám đốc CIA thời đó George Tenet trao năm 1997. Phía Cuba cũng trao cho Ana một tấm huy chương mà Ana không bao giờ có thể mang ra khoe.
Trong công việc, Ana đã trở thành một nhân viên kiểu mẫu vì làm việc hiệu quả. Từ khu vực C6-146A tại trụ sở Cơ quan Tình báo Quốc phòng, cô tiếp cận hàng trăm nghìn tài liệu mật. Cô thường ăn trưa tại bàn làm việc, lặng lẽ ghi nhớ các trang tài liệu mới nhất. Cô không bao giờ mạo hiểm mang tài liệu về nhà mà chỉ ghi nhớ rồi về nhà gõ lại vào máy tính xách tay. Đêm này qua đêm khác, Ana đổ các thông tin tối mật của Mỹ vào các đĩa mềm rẻ tiền để chuyển cho người Cuba.
Tại La Habana, các đặc vụ tình báo Cuba đã dạy Ana cách tuồn tài liệu một cách bí mật, cách liên lạc an toàn bằng mật mã và cách biến mất khi cần thiết. Họ thậm chí còn dạy Ana cách vượt qua bài kiểm tra với máy phát hiện nói dối. Về sau, Ana đã vượt qua một cuộc kiểm tra như vậy năm 1994 sau cả chục năm làm gián điệp.
Ana nhận phần lớn mệnh lệnh như các điệp viên thời Chiến tranh Lạnh, tức là thông qua tin nhắn số nặc danh gửi qua radio sóng ngắn. Cô thường bật chiếc radio hiệu Sony tới tần số AM 7887 kHz, sau đó chờ tín hiệu. Một giọng nữ sẽ cắt ngang và tuyên bố “Xin chú ý! Xin chú ý” rồi nói 150 con số. Ana ghi các con số vào máy tính và dùng một chương trình giải mã được người Cuba cài đặt cho để chuyển các số này thành chữ tiếng Tây Ban Nha.
Ana còn mạo hiểm bất thường khi trực tiếp gặp người Cuba. Cứ vài tuần một lần, cô ăn tối cùng họ ở các nhà hàng Trung Quốc tại Washington DC. Cô sẽ đưa các đĩa mềm mã hóa giấu trong đĩa thức ăn cho họ. Hai bên cũng gặp nhau bí mật trong các kỳ nghỉ của Ana ở Cuba.
Ana thậm chí còn tới Cuba bốn lần để họp với các quan chức tình báo hàng đầu Cuba. Hai lần cô dùng hộ chiếu Cuba giả và đội tóc giả. Cô tới châu Âu trước khi tới Cuba để che giấu hành tung. Hai lần cô được Lầu Năm góc cho tới Cuba để tìm hiểu thông tin. Ban ngày, Ana có mặt tại Phòng Đại diện Quyền lợi Mỹ ở La Habana. Sau đó, cô lẻn đi báo cáo với các giám sát người Cuba.
Ở Mỹ, khi Ana cần thông báo gấp một vấn đề gì đó, cô sẽ sử dụng máy nhắn tin. Cô tìm cột điện thoại trả tiền tại nhiều địa điểm công cộng để gọi vào số máy nhắn tin của người Cuba. Mã số máy nhắn tin và các con số ghi từ radio sóng ngắn của Ana được viết trên một loại giấy được xử lý đặc biệt có thể tan trong nước. Sau khi dùng xong, Ana vứt chúng vào bồn cầu, xả nước và chúng biến mất không dấu vết.
