Năm 2014, sự nghiệp của Hoài Lâm bắt đầu thăng hoa sau chiến thắng tại chương trình “Gương mặt thân quen”. Tên tuổi của anh nổi danh không hề thua kém các ca sĩ có tiếng lúc bấy giờ như Sơn Tùng M-TP…
Năm 2016, Hoài Lâm vướng vào một loạt scandal như: bỏ sự kiện giữa chừng, hủy show đột ngột, nghi sử dụng chất kích thích…
Bên cạnh đo, anh công khai chuyện tình cảm với Bảo Ngọc và hát nhạc trẻ thay vì dòng nhạc trữ tình mà bố nuôi Hoài Linh định hướng ban đầu.
Sự nghiệp của Hoài Lâm lao dốc và dư luận đặt câu hỏi với danh hài Hoài Linh bởi anh là người một tay nâng đỡ cũng như gây dựng để Hoài Lâm toả sáng.
Thời điểm đó, danh hài Hoài Linh thẳng thừng tuyên bố: "Sự nghiệp của Hoài Lâm xuống hay lên là do nó có biết giữ hay không. Việc này không còn nằm trong bàn tay của tôi nữa rồi. Khi Hoài Lâm có vị thế, nó phải tự biết giữ, tôi đã dặn rồi. Hoài Lâm thích hát nhạc trẻ lắm, nó còn trẻ mà, nên thích mê. Tôi không giận, nhưng nói một hai lần, lần thứ ba không nghe nữa thì thôi. Mắc công tôi tốn hơi, phải dưỡng chút hơi thở cuối cùng, nói nhiều chi cho mệt".
Đến khi bố nuôi buông tay, người hâm mộ quay lưng, Hoài Lâm tuyên bố ngừng ca hát trong vòng 2 năm. Lúc này, anh công khai đã kết hôn và có hai con gái. Cuối năm 2019, Hoài Lâm trở lại nhận show và từng tâm sự phải chạy xe, làm thuê để kiếm sống.
Bất ngờ hơn khi khán giả thấy Hoài Lâm đi diễn chung với Hoài Linh trong một chương trình tại Pháp.
Nói về tin đồn bất hòa với cha nuôi, Hoài Lâm thừa nhận rằng cha nuôi có giận anh khi nói muốn lập gia đình, dừng hoạt động nghệ thuật một thời gian. Tuy nhiên nhờ những chuyển biến tích cực của nam ca sĩ nên hiện tại mối quan hệ hai cha con đã rất tốt đẹp.
“Bố đương nhiên là có giận khi tôi nói muốn lập gia đình, muốn chững lại một thời gian. Nhưng rồi bố cũng hiểu. Những khi bố đi diễn mà không thấy tôi, bố nói cảm thấy thiếu hụt và buồn. Những người khác có hỏi và đụng chạm đến cảm xúc của bố, rồi những hiểu lầm xảy ra và những lời lẽ không đúng lại đến. Bố vẫn theo dõi và đọc báo nhiều. Tôi nghĩ cũng không quan trọng nhiều lắm, bởi con đường mình đi vẫn phải đi, phải kiếm tiền và lo cho cuộc sống, cho gia đình của mình"- Hoài Lâm từng chia sẻ.
Hiện tại, Hoài Lâm và Bảo Ngọc đã hoàn tất thủ tục ly hôn sau 9 năm gắn bó. Nam ca sĩ chia sẻ mong muốn khán giả quan tâm tới giọng hát cũng như sản phẩm âm nhạc của anh thay vì những câu chuyện đời tư.