Gianluca Vialli
Gianluca Vialli chính là người Italia nổi tiếng đầu tiên đặt chân đến Stamfor Bridge. Sau khi khẳng định được tên tuổi, đẳng cấp của mình trong màu áo Sampdoria và Juventus. Mùa hè năm 1996, cựu tuyển thủ Italia quyết định chuyển tới chơi cho The Blues. Và ông lập tức để lại dấu ấn khi góp công giúp đội bóng mới giành FA cúp ngay trong mùa giải đầu tiên.
Nhờ những màn trình diễn xuất sắc trên sân cỏ, chỉ sau hai mùa bóng, Gianluca Vialli đã được ban lãnh đạo tin tưởng trao cho chức Huấn luyện viên trưởng kiêm cầu thủ vào tháng 2-1998. Và cũng ngay sau đó, Vialli đã giúp The Blues liên tiếp giành các danh hiệu lớn như Cúp Liên đoàn, Cúp C2 và Siêu cúp châu Âu – sau khi hạ nhà ĐKVĐ Champions League là Real Madrid. Đồng thời, ông còn đưa đội bóng lọt vào tốp 4 trong hai năm liên tiếp, những kết quả đủ giúp Chelsea lần đầu tiên có mặt tại đấu trường danh giá Champions League.
Dù buộc phải ra đi vào mùa hè năm 2000 vì những mâu thuẫn với các cầu thủ, nhưng Viallia đã trở thành một trong những nhà cầm quân xuất sắc nhất lịch sử đội bóng, đồng thời cũng chính là viên gạch đầu tiên cho kỷ nguyên của những người Italia ở Stamford Bridge.
Gianfranco Zola
Có thể khẳng định ngay rằng Gianfranco Zola chính là người Italia chơi bóng xuất sắc nhất tại sân Stamford Bridge. Bằng lối chơi như một nghệ sỹ đích thực, Zola đã tự khắc tên mình vào “ngôi đền của những huyền thoại” của The Blues.
Cập bến Chelsea vào tháng 11-1996, Zola nhanh chóng chứng minh được khả năng hòa nhập tốt của mình trong môi trưởng Premier League.Với kỹ thuật cá nhân điêu luyện, từng được Sir Alex Ferguson miêu tả là “cầu thủ nhỏ con nhưng kỹ thuật lắt léo khó có thể hình dung ra”, Zola đã nhanh chóng trở thành đầu tàu đích thực của đội bóng. Anh thường xuyên đem tới cho CĐV những cảm xúc tuôn trào bằng những pha xử lý tột đỉnh thăng hoa của mình. Chính những pha xử lý, những bàn thắng cực kỳ ngẫu hứng từng có được đã giúp Zola trở thành “người nghệ sỹ lớn nhất” mà The Blues may mắn sở hữu trong hơn 20 năm qua.
Cho đến tận bây giờ, nhiều chuyên gia vẫn cho rằng, Chelsea đã không mất Zola vào mùa hè năm 2003 nếu như tỉ phú Abramovic mua lại The Blues sớm hơn. Khi đó, đội bóng thành London đang rơi vào cảnh nợ nần đầm đìa. Chủ tịch Ken Bates đã bán đi những ngôi sao sáng nhất trước khi bán luôn cả đội bóng. Trước khi Abramovic chính thức sở hữu Chelsea, Zola đã bị bán cho Cagliari ở Serie B. Quá ngưỡng mộ tài năng của Zola, sau khi giành quyền sở hữu Chelsea, tỉ phú người Nga đã đích thân mời Zola trở lại.
Với 312 trận đấu cùng 80 bàn thắng ghi được cho The Blues (trong đó có rất nhiều siêu phẩm), cùng đội bóng giành 2 FA cúp, 1 cúp Liên đoàn và 1 cúp C2, Zola không chỉ vinh dự được bầu chọn là cầu thủ được mến mộ nhất, có tên trong đội hình tiêu biểu xuyên suốt lịch sử đội bóng, mà anh còn được phong tước vị Hiệp sĩ Hoàng gia vào năm 2005.
Claudio Ranieri
So với những tên tuổi như Vialli, Zola hay Ancelotti thì Ranieri chính là người Italia kém danh tiếng hơn hẳn. Và sự nghiệp cầm quân của ông tại The Blues cũng không mấy thành công. Trong 4 năm dẫn dắt đội bóng, “gã thợ hàn” đã không thể giúp The Blues giành nổi bất cứ danh hiệu nào cho đến khi bị Abramovic sa thải hè năm 2004 để nhường chỗ cho Người đặc biệt Mourinho.
Công lao lớn nhất của Ranieri với Chelsea chính là việc ông đã kịp để lại cho Mourinho một “nền móng” vững chắc với những ngôi sao như Lampard, Terry… những người sau đó nhanh chóng trở thành trụ cột dưới trướng Mourinho.
Carlo Ancelotti
Dù không thể giúp Chelsea lên ngôi vương ở đấu trường Champions League – chiếc cúp mà tỉ phú Abramovic rất khát khao trước khi có được cùng Di Matteo, nhưng Ancelotti cũng đã gặt hái được những thành công nhất định cùng đội bóng thành London.
Với lối chơi bóng cống hiến, hấp dẫn, đẹp mắt, Chelsea – Ancelotti đã giúp ông chủ khó tính Abramovic thỏa mãn ra mặt. Kỷ niệm đẹp đẽ nhất mà Carletto có được cùng Chelsea là khi ông giúp đội bóng nước Anh giành được chức vô địch Premier League và FA cúp ở mùa giải 2009-2010. Đó là mùa giải mà Chelsea đã lên ngôi bằng lối chơi tấn công cống hiến, đẹp mắt, mà con số 103 bàn thắng ghi được tại Premier League (một kỷ lục) đã nói lên tất cả.
Dù cho phải ra đi một năm sau đó khi không thể giúp Chelsea vô địch châu Âu, nhưng Ancelotti đã trở thành người duy nhất sau Jose Mourinho cùng Chelsea vô địch tại giải quốc nội trong kỷ nguyên Premier League.
Roberto Di Matteo
Cùng với GianlucaVialli và Gianfranco Zola, Di Matteo chính là thành viên trong bộ ba người Italia nổi tiếng tại Stamford Bridge trong giai đoạn cuối những năm 1996 - 2000.
Dù không nổi tiếng bằng Zola và Vialli, nhưng Roberto Di Matteo cũng là thành viên trụ cột nơi hàng thủ The Blues và cùng đội bóng nước Anh giành được nhiều danh hiệu trong giai đoạn này.
Không chỉ thành công ở phương diện cầu thủ, Di Matteo còn gây được tiếng vang lớn ở vai trò HLV. Mặc dù chỉ được dẫn dắt The Blues có hơn nửa mùa giải, nhưng bằng lối chơi phòng ngự triệt để, kiên cường, cộng thêm sự may mắn, Di Matteo đã gây bất ngờ cho tất cả khi giúp Chelsea giành được cú đúp danh hiệu quý giá gồm FA cúp và Champions League ngay trong mùa giải đầu tiên dẫn dắt đội bóng.
Cho dù bị sa thải không lâu sau chiến tích lịch sử đó, nhưng với chiếc “cúp tai voi” quý giá có được, Di Matteo cũng đã trở thành một trong những HLV thành công nhất lịch sử đội bóng thành London.
Antonio Conte
Dù gặp những khó khăn nhất định trong những ngày đầu mới đặt chân lên đất Anh. Nhưng tới thời điểm này, chiến lược gia người Italia đã có một mùa giải tuyệt vời khi giúp The Blues giành chức vô địch một cách cực kỳ thuyết phục.
Chức vô địch Premier League đầu tiên trong sự nghiệp cũng đã giúp Conte trở thành chiến lược gia thứ 3 sau Jose Mourinho và Manuel Pellegrini giành được chức vô địch Ngoại hạng ngay trong mùa giải đầu tiên đặt chân tới xứ sở Sương mù.
